2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine | 134044-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
• 英文别名: 2-(4-Bromo-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-ylamine
• CAS: 134044-61-4
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄
• 分子量: 289.134
• InChiKey: FESFLHSQFMWFJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-A]嘧啶 在 镍 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1170

文献信息

• Synthesis, Optimization, and Structure–Activity Relationships of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines as Inhibitors of Group 2 Influenza A Viruses
  作者：Saad Alqarni、Laura Cooper、Jazmin Galvan Achi、Ryan Bott、Veeresh Kumar Sali、Andrew Brown、Bernard D. Santarsiero、Aleksej Krunic、Balaji Manicassamy、Norton P. Peet、Pin Zhang、Gregory R. J. Thatcher、Irina N. Gaisina、Lijun Rong、Terry W. Moore

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01329

  日期：2022.10.27

  develop novel anti-influenza therapies. Here, we present a novel imidazo[1,2-a]pyrimidine scaffold that targets group 2 IAV entry. We have explored three different regions of the lead compound, and we have developed a series of small molecules that have nanomolar activity against oseltamivir-sensitive and -resistant forms of group 2 IAVs. These small molecules target hemagglutinin (HA), which mediates

  甲型流感病毒（IAV）是一种传染性很强的病毒，可引起大流行和季节性流行，这是重大的公共卫生问题。目前的抗流感治疗受到限制，部分原因是耐药 IAV 菌株的不断出现；因此，开发新型抗流感疗法的需求尚未得到满足。在这里，我们提出了一种新颖的咪唑并 [1,2- a]靶向第 2 组 IAV 进入的嘧啶支架。我们探索了先导化合物的三个不同区域，并开发了一系列小分子，这些小分子对奥司他韦敏感和耐药形式的第 2 组 IAV 具有纳摩尔活性。这些小分子靶向介导病毒进入过程的血凝素 (HA)。用抗性突变体绘制 HA 结构的已知小分子结合空腔表明这些分子与该空腔结合并阻断 HA 介导的膜融合。