9-methyl-3-(trifluoromethyl)acridine | 1493-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-3-(trifluoromethyl)acridine
• CAS: 1493-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: QDAKGVYHUZQQKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-(trifluoromethyl)-N-(2-vinylphenyl)aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到9-methyl-3-(trifluoromethyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氯-N-(2-乙烯基) 苯胺的 Pd-配体控制环化合成杂环：咔唑、吲哚、二苯并氮杂和吖啶的制备

  摘要：

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja107511g

文献信息

• Facile Synthesis of Unsymmetrical Acridines and Phenazines by a Rh(III)-Catalyzed Amination/Cyclization/Aromatization Cascade
  作者：Yajing Lian、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja406131a

  日期：2013.8.28

  annulations of aromatic azides with aromatic imines and azobenzenes to give acridines and phenazines, respectively. These transformations proceed through a cascade process of Rh(III)-catalyzed amination followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution and aromatization. Acridines can be directly prepared from aromatic aldehydes by in situ imine formation using catalytic benzylamine.

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。
• METHOD FOR CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUND, AND OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUND
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20140350261A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  There is provided a method for catalytic asymmetric synthesis of optically active isoxazoline compound and an optically active isoxazoline compound. A method for catalytic asymmetric synthesis of optically active isoxazoline compound of a formula (6) including reacting an α,β-unsaturated carbonyl compound of a formula (1) and a hydroxylamine in a solvent in the presence of a base by adding a chiral phase transfer catalyst. An optically active isoxazoline compound of a formula (13) that can be synthesized by the method.

  提供了一种催化不对称合成光学活性异噁唑啉化合物的方法和一种光学活性异噁唑啉化合物。一种催化不对称合成光学活性异噁唑啉化合物的方法，包括在溶剂中通过添加手性相转移催化剂，在碱的存在下反应式（1）的α，β-不饱和羰基化合物和羟肟，得到式（6）的光学活性异噁唑啉化合物。可以通过该方法合成式（13）的光学活性异噁唑啉化合物。
• US9126995B2
  申请人：——

  公开号：US9126995B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• [EN] METHOD FOR CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUND, AND OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSÉ ISOXAZOLINE OPTIQUEMENT ACTIF ET COMPOSÉ ISOXAZOLINE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2013069731A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  【課題】光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法及び光学活性イソキサゾリン化合物の提供。 【解決手段】式(1)で表されるα，β－不飽和カルボニル化合物とヒドロキシルアミンとを、溶媒中、塩基の存在下でキラル相間移動触媒を加えて反応させることによる、式(６)で表される光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法。 及び本反応により合成可能な式(１３)で表される光学活性イソキサゾリンアミド化合物。
• Synthesis of Heterocycles via Pd-Ligand Controlled Cyclization of 2-Chloro-<i>N</i>-(2-vinyl)aniline: Preparation of Carbazoles, Indoles, Dibenzazepines, and Acridines
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107511g

  日期：2010.10.13

  Pd-catalyzed condensation of 2-bromostyrene and 2-chloroaniline derivatives yields stable diphenylamine intermediates, which are selectively converted to five-, six-, or seven-membered heteroaromatics (indoles, carbazoles, acridines, and dibenzazepines). The selectivity of these intramolecular transformations is uniquely ligand-controlled and offers efficient routes to four important classes of heterocycles from

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。