4-(2-methylquinolin-4-ylamino)-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylquinolin-4-ylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-(4-carboxyphenylamino)quinoline；4-[(2-methylquinolin-4-yl)amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: GQTKYUCWOKKEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylquinolin-4-ylamino)-benzoic acid 、 乙醇 、 盐酸 生成 2-methyl-4-(4-ethoxycarbonylphenylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  THAKORE P. V.; TRIVEDI K. N., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 12, 1239-1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹哪啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-methylquinolin-4-ylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-（4-乙氧基羰基苯基氨基）-和4-（2-羧基苯基氨基）喹啉的合成与转化

  摘要：

  通过 2-甲基-4-氯喹啉与鹅膏蕈素和蚁酸的反应，合成了 4-(4-乙氧羰基苯基氨基)-和 4-(2-羧基苯基氨基)-2-甲基喹啉。在浓硫酸中，4-(2-羧基苯基氨基)-2-甲基喹啉环化成 6-羟基-7-甲基喹啉并[3,2-c]喹啉，4-(4-乙氧羰基苯基氨基)喹啉的碱性水解得到 2-甲基-4-(4-羧基苯基氨基)喹啉。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0243-6

文献信息

• Synthesis and SAR study of acridine, 2-methylquinoline and 2-phenylquinazoline analogues as anti-prion agents
  作者：H. Cope、R. Mutter、W. Heal、C. Pascoe、P. Brown、S. Pratt、B. Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.05.002

  日期：2006.10

  Transmissible spongiform encephalopathies (TSEs) are thought to arise from aggregation of a protease resistant protein denoted PrPSc, which is a misfolded isoform of the normal cellular prion protein PrPC. Using virtual high-throughput screening we have selected structures analogous to acridine, 2-methyquinoline and 2-phenylquinazoline as potential therapeutic candidates for the treatment of TSEs. From the synthesis and screening of constructed libraries we have shown that an electron-rich aromatic ring attached through an amine linker to the position para to the ring nitrogen is beneficial to both binding to PrPC and the suppression of PrPSc accumulation for acridine and 2-methylquinoline analogues. 2-Phenylquinazoline analogues appear to utilise a different mode of action by binding at a different location and/or pose. We report IC(50)s in the nanomolar range. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.