3-acetyl-2-ethoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]furan | 330623-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-acetyl-2-ethoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]furan
• 英文别名: 1-[2-Ethoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]furan-3-yl]ethanone
• CAS: 330623-29-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: WLTAXPYLOKWOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-ethoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]furan 、 2-amino-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到3-acetyl-5,8-dimethoxy-4-ethoxy-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-6,7-methylenedioxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-乙氧基恶唑 、 5-(4-methoxyphenoxy)pent-3-yn-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到3-acetyl-2-ethoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057

文献信息

• The Synthesis of Ventilone A
  作者：Matthew J. Piggott、Dieter Wege

  DOI：10.1071/ch00057

  日期：——

  6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid (12) was prepared from1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene (8) via the isatin (11). The benzynegenerated from (12) was intercepted with3-acetyl-2-ethoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]furan (4) to give thenaphthol (27), which on treatment with cericammonium nitrate gave the dimethylether of ventilone A(29). Demethylation with boron tribromide thenaffordedventilone A (1)

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。