3-(chloromethyl)-4-(1-vinylbutyl)furan | 493009-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-4-(1-vinylbutyl)furan
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-4-hex-1-en-3-ylfuran
• CAS: 493009-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: WBIVAAOEDTUCBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-4-(1-vinylbutyl)furan 在 Grubbs catalyst first generation 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (4R*,5Z,7aS*)-4-propyl-7,7a-dihydro-4H,11H-2,8-dioxadicyclopenta[a,d]cyclononen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位合成cornexistins的碳环核心。

  摘要：

  已经合成了植物毒素玉米糖蛋白和羟基玉米蛋白的合成的高级中间体。顺序钯介导的sp（2）-sp（3）片段耦合和闭环二烯复分解已被用于构建天然产物中发现的九元碳环核。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027265y
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-3,4-二基二甲醇 在 吡啶 、 咪唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) cyanide 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(chloromethyl)-4-(1-vinylbutyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位合成cornexistins的碳环核心。

  摘要：

  已经合成了植物毒素玉米糖蛋白和羟基玉米蛋白的合成的高级中间体。顺序钯介导的sp（2）-sp（3）片段耦合和闭环二烯复分解已被用于构建天然产物中发现的九元碳环核。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027265y

文献信息

• Synthetic studies on the cornexistins: synthesis of (±)-5-epi-hydroxycornexistin
  作者：J. Stephen Clark、John M. Northall、Frédéric Marlin、Bastien Nay、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Michael J. Waring

  DOI：10.1039/b811245b

  日期：——

  The synthesis of 5-epi-hydroxycornexistin (44), a diastereoisomer of the herbicidal natural product hydroxycornexistin (2) has been completed. Palladium mediated sp(2)-sp(3) coupling of the stannane 25 and the chloride 31 and ring-closing metathesis of the resulting diene 32 has been used to construct the tricyclic lactone 34a, which possesses the nine-membered carbocyclic core found in the natural

  已经完成了除草天然产物羟基cornexistin（2）的非对映异构体5-epi-hydroxycornexistin（44）的合成。锡烷25与氯化物31的钯介导的sp（2）-sp（3）偶联以及所得二烯32的闭环易位已被用于构建三环内酯34a，该三环内酯34a具有在碳纳米管中发现的九元碳环核。天然产物，收率高。5-表位-羟基cornexistin的合成（44）已经确定了使用呋喃作为天然产物中存在的环状酸酐单元的前体的可行性，并证明了其他后期转化的可行性，这些转化将用于制备羟基cornexistin（ 2）。
• Synthesis of the Carbocyclic Core of the Cornexistins by Ring-Closing Metathesis
  作者：J. Stephen Clark、Frederic Marlin、Bastien Nay、Claire Wilson

  DOI：10.1021/ol027265y

  日期：2003.1.1

  An advanced intermediate in the synthesis of the phytotoxins cornexistin and hydroxycornexistin has been synthesized. Sequential palladium-mediated sp(2)-sp(3) fragment coupling and ring-closing diene metathesis have been used to construct the nine-membered carbocyclic core found in the natural products. [reaction--see text]

  已经合成了植物毒素玉米糖蛋白和羟基玉米蛋白的合成的高级中间体。顺序钯介导的sp（2）-sp（3）片段耦合和闭环二烯复分解已被用于构建天然产物中发现的九元碳环核。[反应-见文字]