ethyl (2R)-2-[(S)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 155975-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[(S)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 155975-26-1
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: GNCAEEWOLAWFFW-CADBVGFASA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(S)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 1,2-丙二醇 、 四溴化碳 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,8,8a-triepicastanospermine
  参考文献：
  名称：

  N-substituted pyrrolidin-3-ones as heterocyclic building blocks. Enantioselective synthesis of 8-epi- and 1,8,8a-triepi-castanospermine

  摘要：

  二阴离子1与醛5的亲核选择性醛缩反应为构建多羟基吲哚啉的新方法奠定了基础，并描述了将这种方法应用于合成8-表卡斯塔芪胺11和1,8,8a-三表卡斯塔芪胺12。

  DOI：

  10.1039/c39920000166
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 dimethylpropylene urea 、 水 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl (2R)-2-[(S)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-substituted pyrrolidin-3-ones as heterocyclic building blocks. Enantioselective synthesis of 8-epi- and 1,8,8a-triepi-castanospermine

  摘要：

  二阴离子1与醛5的亲核选择性醛缩反应为构建多羟基吲哚啉的新方法奠定了基础，并描述了将这种方法应用于合成8-表卡斯塔芪胺11和1,8,8a-三表卡斯塔芪胺12。

  DOI：

  10.1039/c39920000166

文献信息

• Hydroxy-directed ketone reduction. Application to the synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine
  作者：Stephen H. J. Thompson、R. Sankara Subramanian、John K. Roberts、Michael S. Hadley、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39940000933

  日期：——

  Reduction of heterocyclic-derived aldol adducts 2 and 3 using NaBH(OAc)3 is stereoselective and proceeds via a hydroxy-directed mechanism to give 6 and 7, respectively, thereby complementing the stereoselectivity available with NaBH4; a synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine 11 from diol 6 is described.

  使用 NaBH(OAc)3 还原杂环衍生的醛醇加合物 2 和 3 具有立体选择性，并通过羟基定向机制分别得到 6 和 7，从而补充了 NaBH4 的立体选择性。
• N-substituted pyrrolidin-3-ones as heterocyclic building blocks. Enantioselective synthesis of 8-epi- and 1,8,8a-triepi-castanospermine
  作者：Timothy Gallagher、Melvyn Giles、R. Sankara Subramanian、Michael S. Hadley

  DOI：10.1039/c39920000166

  日期：——

  Regioselective aldol reaction of dianion 1 with aldehyde 5 provides the basis of a new approach to the construction of polyhydroxy indolizidines and the application of this methodology to the synthesis of 8-epicastanospermine 11 and 1,8,8a-triepicastanospermine 12 is described.

  二阴离子1与醛5的亲核选择性醛缩反应为构建多羟基吲哚啉的新方法奠定了基础，并描述了将这种方法应用于合成8-表卡斯塔芪胺11和1,8,8a-三表卡斯塔芪胺12。