1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-phenyldipyrromethane | 305830-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: [5-[[5-(4-tert-butylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-tert-butylphenyl)methanone
• CAS: 305830-91-5
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₂
• 分子量: 542.721
• InChiKey: SCJPLKJOPNUNMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  689.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-phenyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 An(OAc)2*2H₂O 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 zinc(II)-5,15-bis(4-tert-butylphenyl)-10-phenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  研究由相同单体组成的紧密耦合卟啉阵列用于多位信息存储

  摘要：

  我们基于分子的信息存储设备的现有设计采用了以弱耦合，共价连接的阵列形式组织的多个氧化还原活性单元。为了探索一种更简单的设计，我们在此报告了卟啉阵列的合成方法，其中具有相同氧化电位的卟啉直接相互连接，而不是通过分子接头连接。通过合理合成获得的与锌（II）-5,15-双（4-叔丁基苯基）-10-苯基卟啉的AgPF（6）的氧化偶合，提供了预期的二聚体，该二聚体通过介观键和意外键连接三聚体通过介观介导联系而加入。为了附着在电活性表面上，我们合成了一个介孔连接的卟啉二聚体，其中一个介孔位置带有硫醇连接基。使用S-乙酰基保护基以避免处理游离的硫醇基。锌（II）-5,10的偶联 15-三（3，5-二叔丁基苯基）卟啉（“上半部分”）和锌（II）-5- [4-（S-乙酰硫基）苯基] -10,20-双（3，5-二叔丁基苯基）卟啉（“下半部分”）提供了三种不同的内消旋连接的二聚体，其中所需的二聚体为主要产物。溶

  DOI：

  10.1021/jo000489e
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基联吡咯甲烷 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  研究由相同单体组成的紧密耦合卟啉阵列用于多位信息存储

  摘要：

  我们基于分子的信息存储设备的现有设计采用了以弱耦合，共价连接的阵列形式组织的多个氧化还原活性单元。为了探索一种更简单的设计，我们在此报告了卟啉阵列的合成方法，其中具有相同氧化电位的卟啉直接相互连接，而不是通过分子接头连接。通过合理合成获得的与锌（II）-5,15-双（4-叔丁基苯基）-10-苯基卟啉的AgPF（6）的氧化偶合，提供了预期的二聚体，该二聚体通过介观键和意外键连接三聚体通过介观介导联系而加入。为了附着在电活性表面上，我们合成了一个介孔连接的卟啉二聚体，其中一个介孔位置带有硫醇连接基。使用S-乙酰基保护基以避免处理游离的硫醇基。锌（II）-5,10的偶联 15-三（3，5-二叔丁基苯基）卟啉（“上半部分”）和锌（II）-5- [4-（S-乙酰硫基）苯基] -10,20-双（3，5-二叔丁基苯基）卟啉（“下半部分”）提供了三种不同的内消旋连接的二聚体，其中所需的二聚体为主要产物。溶

  DOI：

  10.1021/jo000489e

文献信息

• Synthesis of Corroles Bearing up to Three Different Meso Substituents
  作者：Roger Guilard、Daniel T. Gryko、Gabriel Canard、Jean-Michel Barbe、Beata Koszarna、Stéphane Brandès、Mariusz Tasior

  DOI：10.1021/ol027003w

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]We have developed a new method that affords regioisomerically pure corroles possessing up to three different substituents at the meso positions. The corrole formation reaction involves the acid-catalyzed condensation of a dipyrromethane-dicarbinol with pyrrole followed by oxidation with DDQ. ABC-Type corroles were synthesized for the first time according to this procedure.
• Investigation of Tightly Coupled Porphyrin Arrays Comprised of Identical Monomers for Multibit Information Storage
  作者：Christian Clausen、Daniel T. Gryko、Amir A. Yasseri、James R. Diers、David F. Bocian、Werner G. Kuhr、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000489e

  日期：2000.11.1

  synthesized a meso-linked porphyrin dimer with a thiol-linker in one of the meso positions. The S-acetyl protecting group was used to avoid handling free thiol groups. Coupling of zinc(II)-5,10,15-tris(3, 5-di-tert-butylphenyl)porphyrin ("upper half") and zinc(II)-5-[4-(S-acetylthio)phenyl]-10,20-bis(3, 5-di-tert-butylphenyl)porphyrin ("lower half") afforded three different meso-linked dimers with the

  我们基于分子的信息存储设备的现有设计采用了以弱耦合，共价连接的阵列形式组织的多个氧化还原活性单元。为了探索一种更简单的设计，我们在此报告了卟啉阵列的合成方法，其中具有相同氧化电位的卟啉直接相互连接，而不是通过分子接头连接。通过合理合成获得的与锌（II）-5,15-双（4-叔丁基苯基）-10-苯基卟啉的AgPF（6）的氧化偶合，提供了预期的二聚体，该二聚体通过介观键和意外键连接三聚体通过介观介导联系而加入。为了附着在电活性表面上，我们合成了一个介孔连接的卟啉二聚体，其中一个介孔位置带有硫醇连接基。使用S-乙酰基保护基以避免处理游离的硫醇基。锌（II）-5,10的偶联 15-三（3，5-二叔丁基苯基）卟啉（“上半部分”）和锌（II）-5- [4-（S-乙酰硫基）苯基] -10,20-双（3，5-二叔丁基苯基）卟啉（“下半部分”）提供了三种不同的内消旋连接的二聚体，其中所需的二聚体为主要产物。溶