1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane | 307930-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane
• 英文别名: [5-[[5-(4-tert-butylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-tert-butylphenyl)methanone
• CAS: 307930-72-9
• 化学式: C₄₂H₄₆N₂O₂Si
• 分子量: 638.925
• InChiKey: KSIJGTHCBQVYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4-tert-butylphenyl)-[5-[[5-[(4-tert-butylphenyl)-hydroxymethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]dipyrromethane 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到1,9-bis(4-tert-butylbenzoyl)-5-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k