(5S)-methyl-3-oxiranylmethyl-5H-furan-2-one | 438037-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-methyl-3-oxiranylmethyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-(oxiran-2-ylmethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 438037-27-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: PKZUZWWKSQRSKM-DSEUIKHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-methyl-3-oxiranylmethyl-5H-furan-2-one 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-{(2S,13S)-14-[(2S,3S)-2,3-Bis-methoxymethoxy-4-((S)-2-methoxymethoxy-dodecyloxy)-butoxy]-2-hydroxy-13-methoxymethoxy-tetradeca-4,10-diynyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  并行片段组装策略，可用于抗癌的无核产乙酸原素的多醚模拟。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352681
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tetrahydropyranyloxy)propanal 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5S)-methyl-3-oxiranylmethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  非乙酰乙酸原蛋白的模仿：具有有效抗肿瘤活性的（4R）-羟基类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  在天然存在的非丙酮生乙酸原素bulatacin的基础上，设计并合成了结构相似的非乙酸产乙酸原素的（4R）-羟基化类似物，该化合物被发现为具有强大细胞毒性，抗肿瘤和其他作用的新型聚酮化合物家族的典型成员。生物活动。初步筛选显示，针对HT-29和HCT-8的IC（50）值为2，分别为1.6 x 10（-3）和8 x 10（-2）microg / mL。通过1c及其（4R）-羟基化类似物2的活性比较，观察到了显着的增强作用。

  DOI：

  10.1021/jo016396u

文献信息

• Parallel Fragment Assembly Strategy Towards Multiple-Ether Mimicry of Anticancer Annonaceous Acetogenins
  作者：Sheng Jiang、Yan Li、Xiao-Guang Chen、Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/anie.200352681

  日期：2004.1.5
• Mimicry of Annonaceous Acetogenins:  Enantioselective Synthesis of a (4<i>R</i>)-Hydroxy Analogue Having Potent Antitumor Activity
  作者：Sheng Jiang、Zhong-Hai Liu、Gang Sheng、Bu-Bing Zeng、Xiao-Guang Cheng、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo016396u

  日期：2002.5.1

  of the novel family of polyketides with potent cytotoxicity, antitumoral, and other biological activities. The preliminary screenings show that the IC(50) values of 2 were 1.6 x 10(-3) and 8 x 10(-2) microg/mL against HT-29 and HCT-8, respectively. A remarkable enhancement effect was observed by the activity comparison of 1c and its (4R)-hydroxylated analogue 2.

  在天然存在的非丙酮生乙酸原素bulatacin的基础上，设计并合成了结构相似的非乙酸产乙酸原素的（4R）-羟基化类似物，该化合物被发现为具有强大细胞毒性，抗肿瘤和其他作用的新型聚酮化合物家族的典型成员。生物活动。初步筛选显示，针对HT-29和HCT-8的IC（50）值为2，分别为1.6 x 10（-3）和8 x 10（-2）microg / mL。通过1c及其（4R）-羟基化类似物2的活性比较，观察到了显着的增强作用。