2-bromo-1-(6-methylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethan-1-one | 620603-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(6-methylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-1-(6-methylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethanone；2-bromo-1-(6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)ethanone
• CAS: 620603-98-7
• 化学式: C₈H₇BrN₂OS
• 分子量: 259.126
• InChiKey: GLKIMHCYXSMDQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(6-methylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-5,6'-biimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  合成，在体外和体内被取代的3-（5-咪唑并[2,1-的生物学评价b ] thiazolylmethylene）-2-吲哚满酮作为新的有效的抗癌剂

  摘要：

  根据国家癌症研究所（NCI）提供的协议，合成并筛选了3-（5-咪唑并[2,1- b ]噻唑基亚甲基）-2-吲哚满酮的小型文库。一些衍生物是有效的抗增殖剂，在纳摩尔范围内显示GI 50值。值得注意的是，当在健康捐献者的人外周血淋巴细胞中检测到大多数针对白血病细胞的活性化合物时，其细胞毒性要低100-200倍。NCI生物学评估委员会选择了一些化合物，以确定微管蛋白组装抑制作用。此外，对HeLa，HT-29和A549细胞进行的流式细胞术研究表明，化合物14和25在G2 / M阶段造成了封锁。有趣的是，这些衍生物通过线粒体死亡途径诱导细胞凋亡，同时引起caspase-3和-9的显着激活，PARP裂解以及抗凋亡蛋白Bcl-2和Mcl-1的下调。最后，还在小鼠BL6-B16黑色素瘤和E0771乳腺癌细胞中对化合物25进行了体内测试，在两种情况下均导致肿瘤体积显着减少。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.049

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Mao Long

  公开号：US20110207751A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Novel compounds having a fused bicyclic heteroaromatic ring system substituted with a thiazole ring are disclosed. The compounds inhibit growth of a variety of types of cancer cells, and are thus useful for treating cancer. Efficacy of these compounds is demonstrated with a system for monitoring cell growth/migration, which shows they are potent inhibitors of growth and/or migration of cancer cells. In addition, compounds of the invention were shown to stop growth of tumors in vivo, and to reduce the size of tumors in vivo. Compositions comprising these compounds, and methods to use these compounds and compositions for treatment of cancers, are disclosed.

  本发明揭示了一种具有嵌合的双环杂环芳香环系统，且用噻唑环取代的新化合物。这些化合物抑制多种类型的癌细胞的生长，因此可用于治疗癌症。这些化合物的功效通过一种监测细胞生长/迁移的系统得到证明，该系统显示它们是癌细胞生长和/或迁移的有效抑制剂。此外，本发明的化合物已被证明能够停止体内肿瘤的生长，并减小体内肿瘤的大小。本发明还揭示了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Spectral properties and structure of unsymmetrical diarylethenes based on thiazole ring with hydrogen at the reactive carbon
  作者：Andrey G. Lvov、Anna M. Alexeeva、Evgeniya A. Lvova、Mikhail M. Krayushkin、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1016/j.saa.2018.05.097

  日期：2018.10

  DFT calculations and X-ray crystallography. All compounds undergo irreversible photochemical transformations under irradiation with ultraviolet light, proceeding through the photocyclization stage. It has been found that only some normal (thiophene, imidazole and pyrazole derivatives) and inverse type (oxazole derivative) diarylethenes form colored photoinduced isomers under UV. In polar acetonitrile

  合成了六个新的带有噻唑环且在活性碳原子上带有氢的光敏不对称二芳烃。通过DFT计算和X射线晶体学研究了它们的结构。在紫外光照射下，所有化合物都经历不可逆的光化学转化，进入光环化阶段。已经发现在紫外光下仅某些正构（噻吩，咪唑和吡唑衍生物）和反型（恶唑衍生物）二芳硫醚形成有色的光诱导异构体。在极性乙腈中，这些中间体显示出较快的不可逆热反应，而在非极性甲苯中，缓慢的环还原成初始二芳基醚是这些物质的主要过程。
• Facile synthesis of photoactive diaryl(hetaryl)cyclopentenes by ionic hydrogenation
  作者：Andrey G. Lvov、Ekaterina Yu. Bulich、Anatoly V. Metelitsa、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1039/c6ra11791k

  日期：——

  comprising a cyclopentene ring as an ethene bridge was developed based on reduction of 2,3-diaryl(hetaryl)cyclopent-2-en-1-ones through an ionic hydrogenation reaction. The method provides access to unsymmetrical photoswitchable diarylethenes containing benzene, thiophene, or azoles (thiazole, oxazole, imidazole) as aromatic moieties in 40–71% yields. Diarylethenes comprising two heterocyclic moieties show

  基于通过离子氢化反应还原2，3-二芳基（杂芳基）环戊-2-烯-1-酮，开发了一种简便的合成方法，用于合成包含环戊烯环作为乙烯桥的光敏二芳烃。该方法提供了不对称的光开关二芳烃，其中苯，噻吩或唑类（噻唑，恶唑，咪唑）为芳香族部分，收率为40-71％。包含两个杂环部分的双芳烃显示出典型的光致变色特性，在蓝色区域（黄色光致变色剂）具有最大的光致吸收形式。
• US8252822B2
  申请人：——

  公开号：US8252822B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET UTILISATIONS COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ACEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2009023402A2

  公开（公告）日：2009-02-19

  Novel compounds having a fused bicyclic hetero aromatic ring system substituted with a heteroaryl five-membered ring are disclosed. The compounds inhibit growth of a variety of types of cancer cells, and are thus useful for treating cancer. Efficacy of these compounds is demonstrated with a system for monitoring cell growth/migration, which shows they are potent inhibitors of growth and/or migration of cancer cells. In addition, compounds of the invention were shown to stop growth of tumors in vivo, and to reduce the size of tumors in vivo. Compositions comprising these compounds, and methods to use these compounds and compositions for treatment of cancers, are disclosed.