[6,6-dibromo-5-(4-tert-butylphenyl)hex-5-ene-1,3-diynyl]trimethylsilane | 501072-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6,6-dibromo-5-(4-tert-butylphenyl)hex-5-ene-1,3-diynyl]trimethylsilane
• 英文别名: [6,6-Dibromo-5-(4-tert-butylphenyl)hex-5-en-1,3-diynyl]-trimethylsilane
• CAS: 501072-54-4
• 化学式: C₁₉H₂₂Br₂Si
• 分子量: 438.277
• InChiKey: LXKARMPNHBDBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6,6-dibromo-5-(4-tert-butylphenyl)hex-5-ene-1,3-diynyl]trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭辛四炔的合成、表征和固态聚合

  摘要：

  已经合成了两个系列的交叉共轭 1,3,5,7-辛四炔（1a-1l 和 6a-6d）。紫外-可见光谱分析表明，连接到交叉共轭骨架的悬垂基团对 λmax 能量几乎没有影响，无论这些基团是吸电子还是供电子。许多分离的产物很容易得到适用于 X 射线晶体学的晶体，五种衍生物（1k、1l、6a、6c 和 6d）的固态结构特性已通过 X 射线晶体学分析进行了检查。基于固态堆积参数 θ、R 和 d，固态聚炔的平行堆积表明五个样品中的四个可能适用于拓扑化学聚合。已经通过紫外线-可见光和 γ 射线照射以及热加热探索了实现固态反应的尝试。这些反应的过程通过差示扫描量热法 (DSC) 分析以及 UV-vis 和固态 13C NMR 光谱...

  DOI：

  10.1139/v2012-075
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 三氯化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [6,6-dibromo-5-(4-tert-butylphenyl)hex-5-ene-1,3-diynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h

文献信息

• Chiral Propargyl Alcohols via the Enantioselective Addition of Terminal Di- and Triynes to Aldehydes
  作者：Erin R. Graham、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo2008719

  日期：2011.8.19

  The enantioselective addition of di- and triynes to aldehydes is presented, including the first examples of an asymmetric triyne addition. Modification of the Carreira alkynylation protocol shows that addition of diynes and triynes to alpha-branched aldehydes can be complete in as little as 4 h, and these reactions give good yields and enantioselectivities (up to 98% ee) for di- and triynes tested (aryl, alkyl, and silyl). It is shown for two cases (20 and 24) that products of this asymmetric addition reaction can undergo further manipulation (desilylation and triazole formation) without affecting the enantiopurity.