5-氨基-[1,2,4]噁二唑-3-羧酸乙酯 | 144167-51-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-[1,2,4]噁二唑-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-氨基-[1,2,4]恶二唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• CAS: 144167-51-1
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• mdl: MFCD16990591
• 分子量: 157.129
• InChiKey: ZRDSRXFGWKCXDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-[1,2,4]噁二唑-3-羧酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到5-amino-1,2,4-oxadiazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  桥连恶二唑硝胺的能量异构体：不对称杂环对稳定性和能量特性的影响

  摘要：

  高能异构体通常表现出不同的特性。为了了解异构体的排列和连接对能量特性和灵敏度的影响，在本研究中，我们设计并合成了一系列恶二唑硝胺化合物，包括N -(5-(5-(nitramino)-1,3,4-oxadiazol) -2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)nitramide ( NOON ) 及其离子衍生物。NOON表现出与高爆炸性 RDX相当的性能（D = 8888 ms -1，P = 34.1 GPa）。三种恶二唑硝胺异构体 ( NOON)的爆轰特性、灵敏度和热稳定性的比较研究、ICM-101 和 DNBO)。结果表明，由于质子转化、分子内强的氢键相互作用和六元环构象的形成，2-硝基氨基-1,3,4-恶二唑结构单元比其异构体表现出更好的爆轰性能和更高的热稳定性2-硝基-1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1039/d1dt02404c
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 ethyl 2-oximinooxamate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到5-氨基-[1,2,4]噁二唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  桥连恶二唑硝胺的能量异构体：不对称杂环对稳定性和能量特性的影响

  摘要：

  高能异构体通常表现出不同的特性。为了了解异构体的排列和连接对能量特性和灵敏度的影响，在本研究中，我们设计并合成了一系列恶二唑硝胺化合物，包括N -(5-(5-(nitramino)-1,3,4-oxadiazol) -2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)nitramide ( NOON ) 及其离子衍生物。NOON表现出与高爆炸性 RDX相当的性能（D = 8888 ms -1，P = 34.1 GPa）。三种恶二唑硝胺异构体 ( NOON)的爆轰特性、灵敏度和热稳定性的比较研究、ICM-101 和 DNBO)。结果表明，由于质子转化、分子内强的氢键相互作用和六元环构象的形成，2-硝基氨基-1,3,4-恶二唑结构单元比其异构体表现出更好的爆轰性能和更高的热稳定性2-硝基-1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1039/d1dt02404c

文献信息

• Reactions of hydroxylamines with ethyl cyanoformate. preparation of aminonitrones and their synthetic applications.
  作者：Paula S. Branco、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88224-7

  日期：1992.1

  The reaction of hydroxylamines with ethyl cyanoformate leads to the formation of carbethoxyamino nitrones . UV spectroscopy provided information that suggested the nitrone structure for these compounds in solution. X-ray analysis of confirmed that it exists entirely in the nitrone form in the solid state. These nitrones are shown to be excellent starting materials for a variety of nitrogen containg

  羟胺与氰基甲酸乙酯的反应导致形成乙氧基氨基硝酮。紫外光谱提供的信息表明溶液中这些化合物的硝酮结构。的X射线分析证实其完全以固态存在于硝酮形式。这些硝酮被证明是各种含氮化合物（即咪唑，苯并咪唑，苯并咪唑酮，恶二唑酮，N-芳基idine啶和喹喔啉）的极佳原料。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20180009796A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The compounds of Formula I act as MGAT2 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  Formula I的化合物作为MGAT2抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。
• Boosting Intermolecular Interactions of Tetrazole and 1,2,4-Oxadiazole Enables Achieving High-Energy Insensitive Materials
  作者：Huaqi Zhang、Yongbin Zou、Xue Hao、Yaxin Liu、Guofeng Zhang、Zhen Dong、Zhiwen Ye

  DOI：10.1021/acs.cgd.4c00351

  日期：2024.8.7

  exhibit high thermal stability (187–268 °C) and good detonation properties (7679–8293 m s–1; 21.0–24.6 GPa), as well as low mechanical sensitivity [friction sensitivity (FS) > 360 N; impact sensitivity (IS) > 40 J]. In particular, compound 9 reveals excellent comprehensive performance (Tdec = 185 °C, D = 8246 m s–1, P = 26.5 GPa, FS = 324 N, and IS = 32 J). These compounds exhibit low sensitivity, high

  含能化合物中的非共价相互作用对物理和化学性质有重大影响，例如热稳定性、灵敏度和密度。通过连接1,2,4-恶二唑和四唑，合成了一系列新型含能化合物。这些材料在分子之间表现出广泛的非共价相互作用（π-π相互作用和氢键），从而具有良好的爆炸性能。其中，化合物4和6-8表现出较高的热稳定性（187-268℃）和良好的爆轰性能（7679-8293ms -1 ；21.0-24.6GPa），以及较低的机械敏感性[摩擦敏感性（FS） > 360 牛；冲击敏感性 (IS) > 40 J]。特别是，化合物9表现出优异的综合性能（Tdec = 185 °C，D = 8246 ms –1 ，P = 26.5 GPa，FS = 324 N，IS = 32 J）。这些化合物表现出低灵敏度、高热稳定性和优异的爆轰性能。此外，利用偶氮桥可以进一步增强能级，从而开发出高能不敏感化合物。