(3aS,8aS,1'S)-(-)-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-1-(1'-phenylethyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-pyrrolo[2,3-b]indole | 864924-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8aS,1'S)-(-)-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-1-(1'-phenylethyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-pyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aS,8bS)-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• CAS: 864924-14-1
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O
• 分子量: 414.591
• InChiKey: ZASNAWMLGCESSM-FAQZDJIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aS,1'S)-(-)-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-1-(1'-phenylethyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-pyrrolo[2,3-b]indole 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-3a,8-bis(3-methylbut-2enyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成（图3a š -顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine乙

  摘要：

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.022
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (3aS,8aS,1'S)-(-)-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-1-(1'-phenylethyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成（图3a š -顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine乙

  摘要：

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.022