2,4,6-trinitroacetophenone | 89899-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-trinitroacetophenone
• 英文别名: 2.4.6-Trinitro-acetophenon；1-picryl-ethanone；1-Picryl-aethanon；1-(2,4,6-trinitrophenyl)ethanone
• CAS: 89899-10-5
• 化学式: C₈H₅N₃O₇
• 分子量: 255.144
• InChiKey: AKNMPGYSCWEIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3,5-三硝基苯 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 作用下， 生成 2,4,6-trinitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳香族化合物-II：在硝酸存在下烷基多硝基苯的重铬酸盐-硫酸氧化：三硝基甲苯衍生物的新反应

  摘要：

  在重铬酸盐-硫酸氧化混合物中添加硝酸后，环取代的2,4,6-三硝基甲苯被转化为苦味酸而不是三硝基苯甲酸的相应衍生物。该反应采用二硝基甲苯进行“常规”反应，分离出的唯一产物是羧酸。在高级烷基三硝基苯的情况下，反应生成酰基三硝基苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99330-5

文献信息

• Alkylation and acylation of some activated aromatic substrates by organosilicon compounds
  作者：G.A. Artamkina、S.V. Kovalenko、I.P. Beletskaya、O.A. Reutov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99788-2

  日期：1987.8

  A method of alkylation and acylation of trinitrobenzene employing the oxidation of anionic σ-complexes generated from organosilicon reagents in the presence of KF/18-crown-6 ether is described. The method enables the introduction of alkyl and acyl substituents (R = O, CH2COEt, CH2COOMe(Et), COMe, COPh, CH2Ph, CH2=CHCH2 (All), CCPh) into 1,3,5-trinitrobenzene, 1,3,5-Tris(trifluoromethylsulfonyl)benzene

  描述了一种三硝基苯的烷基化和酰化的方法，该方法利用在KF / 18-冠-6醚存在下由有机硅试剂生成的阴离子σ-络合物的氧化作用。该方法能够将烷基和酰基取代基（R = O，CH 2 COEt，CH 2 COOMe（Et），COMe，COPh，CH 2 Ph，CH 2 = CHCH 2（All），CCPh）引入1，在所述条件下的3，5-三硝基苯，1，3，5-三（三氟甲基磺酰基）苯仅与环己酮烯醇三甲基甲硅烷基醚反应。
• Sonn; Buelow, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1697
  作者：Sonn、Buelow

  DOI：——

  日期：——
• ARTAMKINA, G. A.;KOVALENKO, S. V.;BELETSKAYA, I. P.;REUTOV, O. A., J. ORGANOMET. CHEM., 329,(1987) N 2, 139-150
  作者：ARTAMKINA, G. A.、KOVALENKO, S. V.、BELETSKAYA, I. P.、REUTOV, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• US3971825A
  申请人：——

  公开号：US3971825A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US4159372A
  申请人：——

  公开号：US4159372A

  公开（公告）日：1979-06-26