2-chloro-3-dimethylamino-4,4-dimethoxy-5-(Z-carboxymethylene)-2-cyclopentenone | 142472-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-dimethylamino-4,4-dimethoxy-5-(Z-carboxymethylene)-2-cyclopentenone
• 英文别名: (2E)-2-[4-chloro-3-(dimethylamino)-2,2-dimethoxy-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]acetic acid
• CAS: 142472-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₅
• 分子量: 275.689
• InChiKey: DXUKNRIMHSZSRD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-chloro-3-dimethylamino-4,4-dimethoxy-5-(Z-carboxymethylene)-2-cyclopentenone 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2-chloro-3-N,N-dimethylamino-4,4-dimethoxy-5-(Z)-methoxycarbonylmethylene-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Khalilov, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.2, p. 356 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-3-dimethylamino-4,4-dimethoxy-5-(Z-carboxymethylene)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Prishchepova, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 12.1, p. 2259 - 2265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some features of RuCl3-catalyzed periodate oxidation of 3-N-substituted 5-allenyl-2,5-dichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones
  作者：F. A. Akbutina、S. A. Torosyan、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02502941

  日期：1997.9

  5-(1Z-carboxymethylene)-2-chloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones have been prepared from the corresponding 3-N-substituted 5-allenyl-2,5-dichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones using selective oxidative cleavage of their allene bond by the RuCl3−NaIO4 system.

  摘要 3-N-取代的 5-(1Z-carboxymethylene)-2-chloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones 由相应的 3-N-取代 5-allenyl-2,5-dichloro -4,4-二甲氧基环戊-2-en-1-ones 使用 RuCl3-NaIO4 系统选择性氧化裂解丙二烯键。
• Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Miftakhov, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 12.1, p. 2265 - 2269
  作者：Tolstikov, G. A.、Ismailov, S. A.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular and crystal structure of 5Z-carboxymethylene-2-chloro-4,4-dimethoxy-3-N,N-dimethylaminocyclopent-2-en-1-one
  作者：L. F. Chertanova、F. A. Akbutina、S. A. Torosyan、L. M. Khalilov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02503776

  日期：1997.11

  In the crystal, the 5Z-carboxymethylene-2-chloro-4,4-dimethoxy-3-N,N-dimethyl-aminocyclopent-2-en-1-one molecule has an intramolecular hydrogen bond (stabilized in the chelate form) between the proton of the carboxy group and the oxygen atom of the keto group. The methoxy groups are in an antiperiplanar conformation and are synclinal with respect to the dimethylamino group and the double bond of the carboxylmethylene fragment.