3-(β-ribofuranosyl)-7-chloropyrazolo<4,3-d>pyrimidine | 13263-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-ribofuranosyl)-7-chloropyrazolo<4,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-chloro-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine；(1S)-1-(7-chloro-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol；(2S,3R,4S,5R)-2-(7-chloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3R,4S,5R)-2-(7-chloro-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 13263-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₄
• 分子量: 286.675
• InChiKey: QQSLLJOUCAQVSX-KSYZLYKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-ribofuranosyl)-7-chloropyrazolo<4,3-d>pyrimidine 在 硒脲 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S)-1-(7-methylselanyl-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶核苷。第四部分 C-核苷硒代甲霉素B及其衍生物的合成及化学反应性

  摘要：

  7-硒代氧代-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（2）（硒代甲霉素B）的合成是通过从7-chloro-3亲核取代氯基来完成的-（β- D-呋喃核糖基）吡唑并-[4,3- d ]嘧啶（1）和硒脲在乙醇中的回流温度。（2）的烷基化提供了几个7-烷基硒-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，3- d ]嘧啶。某些7-取代的3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶与相应的6-取代的9-（β- D）的相对反应性的研究-核糖基呋喃核糖嘌呤对亲核取代的讨论。7-甲氧基-3-（β- D-呋喃核糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（5）和松节碱衍生物3-（β- D-核呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（3）也已经准备好了。讨论了（2）在基本和近似生理pH条件下的稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19720002677
• 作为产物：
  描述：

  Tri-O-acetylformycin B 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(β-ribofuranosyl)-7-chloropyrazolo<4,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶核苷。第二部分 7-取代的3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- d ]嘧啶与核苷类抗生素福霉素和福霉素B相关并衍生自

  摘要：

  数字7取代的3-（β-的d呋喃核糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶类已经从3-（β（制备d呋喃核糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶-7-酮（甲霉素B）。甲酰霉素B通过乙酰化，氯化和随后的脱乙酰作用而被转化为7-氯-3-（β- D-核呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（5）。含氯的7-羟基氨基-（7b）7-三甲基铵-（7c）和7-肼基-3-（β- D-核呋喃基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（7a）。3的直接烷基化-（β- D-呋喃核糖基）-吡唑并[4,3- d由化合物（5）制备的]嘧啶-7-硫酮（6）提供了7-甲硫基-（8a）和7-烯丙基硫基-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，3- d ]嘧啶（8b）。讨论了这些核苷的生物学意义以及我们的数据与以前的报告之间存在的许多差异。

  DOI：

  10.1039/j39710002443

文献信息

• Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine nucleosides. 9. Studies on the isomeric N-methylformycins
  作者：Arthur F. Lewis、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/ja00528a050

  日期：1980.4
• US7368437B1
  申请人：——

  公开号：US7368437B1

  公开（公告）日：2008-05-06
• Pyrazolopyrimidine nucleosides. Part II. 7-Substituted 3-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylpyrazolo[4,3-d]pyrimidines related to and derived from the nucleoside antibiotics formycin and formycin B
  作者：Robert A. Long、Arthur F. Lewis、Roland K. Robins、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1039/j39710002443

  日期：——

  7-trimethylammonio-(7c), and 7-hydrazino-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine (7a). Direct alkylation of 3-(β-D-ribofuranosyl)-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-thione (6) prepared from compound (5) furnished 7-methylthio-(8a) and 7-allylthio-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine (8b). The biological significance of these nucleosides is discussed as well as a number of discrepancies which exist between

  数字7取代的3-（β-的d呋喃核糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶类已经从3-（β（制备d呋喃核糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶-7-酮（甲霉素B）。甲酰霉素B通过乙酰化，氯化和随后的脱乙酰作用而被转化为7-氯-3-（β- D-核呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（5）。含氯的7-羟基氨基-（7b）7-三甲基铵-（7c）和7-肼基-3-（β- D-核呋喃基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（7a）。3的直接烷基化-（β- D-呋喃核糖基）-吡唑并[4,3- d由化合物（5）制备的]嘧啶-7-硫酮（6）提供了7-甲硫基-（8a）和7-烯丙基硫基-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，3- d ]嘧啶（8b）。讨论了这些核苷的生物学意义以及我们的数据与以前的报告之间存在的许多差异。
• Pyrazolopyrimidine nucleosides. Part IV. Synthesis and chemical reactivity of the C-nucleoside selenoformycin B and derivatives
  作者：George H. Milne、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1039/p19720002677

  日期：——

  the relative reactivity of certain 7-substituted 3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidines and the corresponding 6-substituted 9-(β-D-ribofuranosyl)purines toward nucleophilic displacement is discussed. 7-Methoxy-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine (5) and the nebularine derivative 3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine (3) have also been prepared. The stability of (2) towards

  7-硒代氧代-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（2）（硒代甲霉素B）的合成是通过从7-chloro-3亲核取代氯基来完成的-（β- D-呋喃核糖基）吡唑并-[4,3- d ]嘧啶（1）和硒脲在乙醇中的回流温度。（2）的烷基化提供了几个7-烷基硒-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，3- d ]嘧啶。某些7-取代的3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶与相应的6-取代的9-（β- D）的相对反应性的研究-核糖基呋喃核糖嘌呤对亲核取代的讨论。7-甲氧基-3-（β- D-呋喃核糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（5）和松节碱衍生物3-（β- D-核呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（3）也已经准备好了。讨论了（2）在基本和近似生理pH条件下的稳定性。