5-allenyl-2,5-dichloro-3-N,N-dimethylamino-4,4-dimethoxycyclopent-2-enone | 139117-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allenyl-2,5-dichloro-3-N,N-dimethylamino-4,4-dimethoxycyclopent-2-enone
• CAS: 139117-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 292.162
• InChiKey: NLOFMRDHQVWRBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allenyl-2,5-dichloro-3-N,N-dimethylamino-4,4-dimethoxycyclopent-2-enone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-chloro-3-dimethylamino-4,4-dimethoxy-5-(Z-carboxymethylene)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  RuCl3催化高碘酸氧化3-N-取代的5-allenyl-2,5-dichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones的一些特性

  摘要：

  摘要 3-N-取代的 5-(1Z-carboxymethylene)-2-chloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-ones 由相应的 3-N-取代 5-allenyl-2,5-dichloro -4,4-二甲氧基环戊-2-en-1-ones 使用 RuCl3-NaIO4 系统选择性氧化裂解丙二烯键。

  DOI：

  10.1007/bf02502941
• 作为产物：
  描述：

  5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one 、 盐酸二甲胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-allenyl-2,5-dichloro-3-N,N-dimethylamino-4,4-dimethoxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Prishchepova, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 12.1, p. 2259 - 2265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Khalilov, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.2, p. 356 - 363
  作者：Tolstikov, G. A.、Ismailov, S. A.、Khalilov, L. M.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Miftakhov, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 12.1, p. 2265 - 2269
  作者：Tolstikov, G. A.、Ismailov, S. A.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Recyclization of 5-allenyl-2,5-dichloro-3-N,N-dimethylamino-4,4-dimethoxycyclopent-2-enone under the action of SmI2−(Me2N)3P. Functionalizedcis-, trans-cycloocta-2,6-dienones
  作者：N. A. Ivanova、A. M. Shainurova、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02641558

  日期：1998.12

  Reaction of 5-allenyl-2,5-dichloro-3-N,N-dimethylamino-4,4-dimethoxycyclopent-2-enone with SmI2-(Me2N)(3)P affords new functionalized cis-,trans-cycloocta-2,6-dienones.
• Molecular and crystal structure of 5Z-carboxymethylene-2-chloro-4,4-dimethoxy-3-N,N-dimethylaminocyclopent-2-en-1-one
  作者：L. F. Chertanova、F. A. Akbutina、S. A. Torosyan、L. M. Khalilov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02503776

  日期：1997.11

  In the crystal, the 5Z-carboxymethylene-2-chloro-4,4-dimethoxy-3-N,N-dimethyl-aminocyclopent-2-en-1-one molecule has an intramolecular hydrogen bond (stabilized in the chelate form) between the proton of the carboxy group and the oxygen atom of the keto group. The methoxy groups are in an antiperiplanar conformation and are synclinal with respect to the dimethylamino group and the double bond of the carboxylmethylene fragment.
• Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Khalikov, R. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 27, # 6.2, p. 1190 - 1191
  作者：Tolstikov, G. A.、Ismailov, S. A.、Khalikov, R. M.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——