(2R,5R)-2,5-dimethyl-2,5-bis(prop-2-enyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohex-3-en-1-one | 1334480-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-dimethyl-2,5-bis(prop-2-enyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohex-3-en-1-one
• CAS: 1334480-39-5
• 化学式: C₁₉H₂₈OSi
• 分子量: 300.516
• InChiKey: APPJAWWNJHMQLT-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bis(prop-2-enyl) 1,4-dimethyl-2,5-dioxocyclohexane-1,4-dicarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Pd(dmdba)₂ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,5R)-2,5-dimethyl-2,5-bis(prop-2-enyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyanthiwigins B、F 和 G 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于制备氰基天然产物 cyanthiwigin 家族的简洁而通用的方法。通过利用独特的双不对称催化烷基化程序，可以快速建立具有高选择性和便利性的 cyanthiwigin 框架的两个最关键的立体中心。合成路线另外采用串联闭环交叉复分解反应和醛-烯烃自由基环化过程，以快速到达花青素分子的三环氰基核心。从这种统一的中间体，无需保护基团即可快速制备花青素 B、F 和 G。

  DOI：

  10.1002/chem.201100425