(Z)-6-methyl-2-(2-methylpropyl)hept-2-enal | 99915-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-methyl-2-(2-methylpropyl)hept-2-enal
• CAS: 99915-07-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: MZXBNAFQHBPUSQ-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (E)-6-methyl-2-(2-methylpropyl)hept-2-enal 、 (Z)-6-methyl-2-(2-methylpropyl)hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的醛自缩的NMR研究：曼尼希机理，二烯胺检测和对Aldol加成选择性的侵蚀

  摘要：

  通过原位NMR光谱研究了脯氨酸催化的DMSO中脂肪醛在不同数量的催化剂上的自缩合反应。观察到的反应概况和中间体以及氘代研究表明，脯氨酸催化的醛醇加成和缩合是竞争性的，但不是连续的反应途径。另外，缩合的确定速率的步骤被建议为CC键的形成。我们的发现表明，两个催化剂分子参与了醛醇缩合的C-C键形成，大概是通过曼尼希型途径中的醛醇受体和供体都被激活。已表明该机理在具有高脯氨酸量的乙醛的低聚中也是有效的，为此，完成了对脯氨酸衍生的二烯胺的首次原位检测。竞争性不可逆的醛醇缩合；在这里，NMR反应谱可以用作反应优化的工具。

  DOI：

  10.1021/jo200431v

文献信息

• US4598162A
  申请人：——

  公开号：US4598162A

  公开（公告）日：1986-07-01