(3S,4R)-cis-(-)-3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-phenyl-4-piperidinamine | 163181-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-cis-(-)-3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-phenyl-4-piperidinamine
• 英文别名: 2-[(3S,4R)-4-anilino-3-methylpiperidin-1-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 163181-28-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: GVNQAKRQGGTKMD-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (3S,4R)-cis-(-)-3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-phenyl-4-piperidinamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-cis-(+)-N-<3-methyl-1-(2-oxo-1-phenylethyl)-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体顺式-N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺的对映异构体：合成，X射线分析和生物学活性。

  摘要：

  （+/-）-顺-N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（1）是四种立体异构体的混合物[（2S，3R， 4S）-1a，（2R，3R，4S）-1b，（2R，3S，4R）-1c和（2S，3S，4R）-1d]一起构成光学异构体的两个非对映异构体对。这四种立体异构体由已知绝对构型的旋光中间体通过不影响哌啶3-和4-碳构型的方法制备。通过（2S，3S，4R）-1d的X射线分析确定最终产物中苯乙基2-碳的构型。最终产物与奥芬太尼的1 H NMR比较表明，以前称为奥芬太尼的外消旋对是（2S，3R，4S）-1a和（2R，3S，4R）-1c的混合物。1a，1b，1c，在各种结合和药理分析中评估了1d和1d。结合数据表明，异构体1b和1c对以[3H] DAMGO标记的mu位点具有最高的亲和力和选择性。相反，这四个异构体以1a约1b> 1c约1d的顺序置换了[3H] et

  DOI：

  10.1021/jm00009a015
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 121.08h， 生成 (3S,4R)-cis-(-)-3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-phenyl-4-piperidinamine
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体顺式-N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺的对映异构体：合成，X射线分析和生物学活性。

  摘要：

  （+/-）-顺-N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（1）是四种立体异构体的混合物[（2S，3R， 4S）-1a，（2R，3R，4S）-1b，（2R，3S，4R）-1c和（2S，3S，4R）-1d]一起构成光学异构体的两个非对映异构体对。这四种立体异构体由已知绝对构型的旋光中间体通过不影响哌啶3-和4-碳构型的方法制备。通过（2S，3S，4R）-1d的X射线分析确定最终产物中苯乙基2-碳的构型。最终产物与奥芬太尼的1 H NMR比较表明，以前称为奥芬太尼的外消旋对是（2S，3R，4S）-1a和（2R，3S，4R）-1c的混合物。1a，1b，1c，在各种结合和药理分析中评估了1d和1d。结合数据表明，异构体1b和1c对以[3H] DAMGO标记的mu位点具有最高的亲和力和选择性。相反，这四个异构体以1a约1b> 1c约1d的顺序置换了[3H] et

  DOI：

  10.1021/jm00009a015