4-chloro-5-phenylpyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one | 274691-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-phenylpyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
• 英文别名: 4-chloro-5-phenyl-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one；4-chloro-3-phenyl-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5,7,9(16),10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 274691-30-4
• 化学式: C₂₁H₁₂ClNO
• 分子量: 329.785
• InChiKey: MOVMNPWDSWQFOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-phenylpyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-azido-5-phenylpyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-6-一的合成和闭环反应†

  摘要：

  由咔唑1和丙二酸酯2或3获得的4-羟基-5-苯基吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-6-一（4，5）被转化为反应性中间体，例如4-氯化物9或4-tosylates 10，这又得到4-azido-5-phenyl衍生物11。不能以此方式获得5-烷基-4-叠氮化物11。然而，从4-羟基衍生物4开始开发了一种新的一锅叠氮化反应，其以良好的产率得到了叠氮化物11。4-叠氮基-5-苯基衍生物11f在热解后环化为吲哚12。通过热分析方法（DSC）研究了叠氮化物11的热行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420112
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-phenyl-6H-pyrido[3,2,1-jk]-carbazol-6-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-chloro-5-phenylpyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-6-一的合成和闭环反应†

  摘要：

  由咔唑1和丙二酸酯2或3获得的4-羟基-5-苯基吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-6-一（4，5）被转化为反应性中间体，例如4-氯化物9或4-tosylates 10，这又得到4-azido-5-phenyl衍生物11。不能以此方式获得5-烷基-4-叠氮化物11。然而，从4-羟基衍生物4开始开发了一种新的一锅叠氮化反应，其以良好的产率得到了叠氮化物11。4-叠氮基-5-苯基衍生物11f在热解后环化为吲哚12。通过热分析方法（DSC）研究了叠氮化物11的热行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420112

文献信息

• Amination of pyrido[3,2,1-<i>jk</i>]carbazol-6-ones
  作者：Hoai V. Dang、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570430110

  日期：2006.1

  Amination of 4-hydroxypyridocarbazolones 1 with aniline or benzylamine gave in good yields 4-amines 3. With piperidine in a sealed tube from 4-hydroxy- or 4-chloro-5-alkylpyridocarbazolones 1 or 4 ring opened 1-acylcarbazoles 5 were obtained. Only 4-hydroxy-5-phenyl-pyridocarbazolone 1d gave 4-amines 6. Reduction of 4-azidopyridocarbazolones 7 either by catalytic hydrogenation or in a 2-step synthesis

  用苯胺或苄胺将4-羟基吡啶并咔唑酮1胺化，得到4-胺3的产率很高。用哌啶在密封管中从4-羟基-或4-氯-5-烷基吡啶并咔唑酮1或4开环得到1-酰基咔唑5。仅4-羟基-5-苯基-吡啶并咔唑酮1d给出4-胺6。通过催化氢化或在两步合成中通过磷腈8还原4-叠氮吡啶并咔唑酮7得到4-氨基吡啶并咔唑酮9。胺9也可从苄胺3中获得通过催化脱苄基作用。4-羟基-5- phenylpyridocarbazolone的一个步骤胺化1D 通过脱苄基化至9d中是通过用苄基氯化铵反应观察到。在升高的温度下，从1d开始形成高度熔融的6,13b-二氮杂茚并[1,2,3- hi ] chrysenone 10。