Fmoc-Gly-Phe-Leu-OH | 103144-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Gly-Phe-Leu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 103144-79-2
• 化学式: C₃₂H₃₅N₃O₆
• 分子量: 557.646
• InChiKey: APNPQLJKSDXCBZ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Phe-Leu-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 二乙醇胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 glycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-glycyl-2-(5-fluorouracil-1-yl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide derivatives of 5-fluorouracil

  摘要：

  The preparation of di-, tetra- and pentapeptides carrying 5-fluorouracil as an a-substituent of a terminal glycine moiety is described. The dipeptide compounds were synthetized by addition of ethyl glyoxylate to N-(benzyl-oxycarbonyl)-amino acid amides, subsequent acetylation of resulting hydroxyl groups,displacement of acetate groups by 5-fluorouracil, and removal of protective group. Tetra- and pentapeptides were prepared from these dipeptides by coupling methods commonly used in peptide chemistry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90395-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(Z)-2-[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-acetylamino]-3-phenyl-acryloylamino}-4-methyl-pentanoic acid 在 chiral BF4 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Fmoc-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  聚合物载体上肽的催化不对称合成

  摘要：

  描述了一种新颖的方法，通过使用与手性二膦配体的铑配合物作为催化剂，通过与Wang树脂连接的脱氢三肽的催化不对称氢化来合成肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78184-6

文献信息

• THAL, a Sterically Unhindered Linker for the Solid-Phase Synthesis of Acid-Sensitive Protected Peptide Acids
  作者：Albert Isidro-Llobet、Ulrik Boas、Knud J. Jensen、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo800535m

  日期：2008.9.19

  Acid Labile) is described as a new linker for the solid-phase synthesis of peptide carboxylic acids. It is based on the electron-rich 3,4-ethylenedioxythenyl (EDOTn) moiety and allows the obtention of free and tert-butyl-protected peptides by cleavage with 90% and 0.5% TFA, respectively. This very high acid lability makes it useful for the synthesis of sensitive peptides. Free and tert-butyl-protected

  5-（4-羟苯基）-3,4-亚乙二氧基噻吩醇（THAL，噻吩酸不稳定）被描述为肽羧酸固相合成的新连接体。它基于富含电子的3,4-亚乙二氧基乙烯基（EDOTn）部分，并可以通过分别用90％和0.5％TFA裂解获得游离的和叔丁基保护的肽。这种极高的酸不稳定性使其可用于合成敏感肽。游离和叔丁基保护的亮脑啡肽已合成为模型，以证明接头的效用。