胆固醇琥珀酸单酯 | 1510-21-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆固醇琥珀酸单酯
• 中文别名: 琥珀酸胆固醇氰酯；胆甾醇琥珀酸酯；胆固醇酯琥珀酸单酯；胆固醇半琥珀酸酯
• 英文名称: cholesteryl hemisuccinate
• 英文别名: Cholesterol hemisuccinate；4-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1510-21-0
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• mdl: MFCD00037705
• 分子量: 486.736
• InChiKey: WLNARFZDISHUGS-MIXBDBMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  586.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理）
• LogP：
  10.708 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，就不会分解，没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29171900
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 胆固醇琥珀酸单酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Cholesteryl hydrogen succinate
5-Cholesten-3β-ol 3-hemisuccinate
3β-Hydroxy-5-cholestene 3-hemisuccinate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Cholesteryl hydrogen succinate
别名
5-Cholesten-3β-ol 3-hemisuccinate
3β-Hydroxy-5-cholestene 3-hemisuccinate
: C31H50O4
分子式
: 486.73 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
178 - 182 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

胆固醇琥珀酸单酯是一种脂肪酸类物质，可用作药物制剂中高端剂型的研发材料，例如制备克拉霉素离子对脂质微球注射液或硫酸氢氯吡格雷与阿司匹林的复合双层片等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇琥珀酸单酯 在 MMPP 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5α,6β-dihydroxycholestan-3β-yl-hemisuccinate
  参考文献：
  名称：

  Sterols as Anticancer Agents: Synthesis of Ring-B Oxygenated Steroids, Cytotoxic Profile, and Comprehensive SAR Analysis

  摘要：

  The cytotoxicity of oxysterols was systematically studied in tumor and normal cells. Synthetic strategies to prepare this library included oxidations at ring B and a new method to yield 6 beta-hemiphthalates directly from Delta(5)-steroids. Most oxysterols were cytotoxic and showed selectivity toward cancer cells, LAMA-84 cells (leukemia) being particularly sensitive to 4, 8, 22, and 27 (IC50 < 5.6 mu M). The structural requirements to induce selective toxicity are discussed to shed light on the development of new anticancer drugs.

  DOI：

  10.1021/jm1007769
• 作为产物：
  描述：

  5-cholesten-3β-yl 2-(trimethylsilyl)ethyl butanedioate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到胆固醇琥珀酸单酯
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Drasar, Pavel; Cerny, Ivan, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 501 - 507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 脑胶质瘤靶向小檗碱与叶酸修饰的脂质材料的制备与应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN113398276B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种脑胶质瘤靶向小檗碱与叶酸修饰的脂质材料的制备与应用，可用于制备脑胶质瘤靶向的吐温80包覆的小檗碱与叶酸共修饰的脂质体的。脂质体表面以吐温80包覆，能够通过与低密度脂蛋白受体结合后通过受体介导的内吞有效穿过血脑屏障，从而将药物输送到大脑；此外脂质体以叶酸和小檗碱修饰用于提升脂质体的脑胶质瘤靶向和线粒体靶向能力，聚乙二醇长链的引入稳定脂质体的同时实现脂质体的体内长循环，并在酸性肿瘤细胞细胞器(核内体、溶酶体)的pH下智能化触发酸敏感腙键的水解断裂，消除肿瘤的多药耐药(MDR)问题，是一种极具潜力的多重靶向能力的多功能智能脂质体，可为脑胶质瘤的靶向治疗提供新的思路与方法，拥有广阔的应用前景。
• Amphiphilic block copolymer and polymeric composition comprising the same for drug delivery
  申请人：Seo Hyo Min

  公开号：US20050201972A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to an amphiphilic block copolymer of a hydrophilic block and a hydrophobic block with a terminal hydroxyl group wherein the terminal hydroxyl group of the hydrophobic bock is substituted with a tocopherol or cholesterol group. It also relates to polymeric compositions capable of forming stable micelles in an aqueous solution, comprising the amphiphilic block copolymer and a polylactic acid derivative wherein one or more ends of the polylactic acid are covalently bound to at least one carboxyl group.

  本发明涉及一种两性块共聚物，包括亲水性块和疏水性块，其末端羟基团与生育酚或胆固醇基团取代的疏水性块。还涉及能在水溶液中形成稳定胶束的聚合物组合物，包括该两性块共聚物和聚乳酸衍生物，其中聚乳酸的一个或多个末端与至少一个羧基共价结合。
• In-plane modulated smectic à vs smectic ‘A’ lamellar structures in poly(ethyl or propyl ether imine) dendrimers
  作者：Prabhat Kumar、D.S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、N. Jayaraman

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.01.043

  日期：2016.3

  A pair of first and second generation poly(alkyl ether imine) dendrimers is prepared, having covalently attached cholesteryl moieties at their peripheries. The pairs in each generation differ in the alkyl-linker which constitute the dendritic core moieties, even when the number of cholesteryl moieties remains uniform in each pair. The dendrimer pairs are two first and second generation poly(ethyl ether

  制备一对第一和第二代聚（烷基醚亚胺）树状聚合物，它们在其外围具有共价连接的胆固醇基部分。即使当每一对中的胆固醇基部分的数目保持均匀时，每一代中的对在构成树突状核心部分的烷基连接基上也不同。树枝状大分子对是两个第一和第二代聚（乙基亚胺）和聚（丙基）醚亚胺）树状大分子，分别在每对外围用4和8个胆固醇酯改性。树枝状聚合物对表现出不同的热致中间相性质。显微，热和X射线衍射研究表明，第一代乙基，第一代和第二代丙基接头树状聚合物的层状中间相。而第二代乙基接头树状聚合物表现出具有叠加的面内调制的层状结构，其长度对应于矩形柱的宽度。研究了具有不同接头的树枝状聚合物核心部分在修饰中间相性质中的作用。
• Microtubes self-assembled from a cholesterol-modified nucleoside
  作者：Paula Pescador、Nicolai Brodersen、Holger A. Scheidt、Martin Loew、Gudrun Holland、Norbert Bannert、Jürgen Liebscher、Andreas Herrmann、Daniel Huster、Anna Arbuzova

  DOI：10.1039/c0cc00562b

  日期：——

  We describe the formation of lipid microtubes from a novel cholesterol-modified nucleoside in binary mixture with phospholipids. Stable cylindrical structures with an outer diameter of 2–3 μm and a length of 20–40 μm were formed. By varying the preparation conditions, thinner tubules with nanometre-scale diameters could also be obtained.

  我们描述了从一种新颖的胆固醇修饰的核苷与磷脂的二元混合物中形成脂质微管的过程。形成了稳定性良好的圆柱形结构，其外径为2-3微米，长度为20-40微米。通过改变制备条件，也能获得直径在纳米尺度范围内的更细小管。
• LHRHa aided liposomes targeting to human ovarian tumor cells: preparation and cellular uptake
  作者：Yuan, Wen-Min、Song, Qin-Guo、Zhang, Zhi-Rong、Fu, Yao、Liu, Ji、He, Qin

  DOI：10.1691/ph.2008.7419

  日期：——

  In this study, a synthetic nonapeptide similar to luteinizing hormone-releasing hormone (LHRHa), the ligand of an extracellular membrane receptor specific to ovarian tumor cells, was selected as targeting moiety and electrically adsorbed to the negatively charged liposomes composed of phospholipid and monocholesterolsuccinate. Docetaxel, as the first line chemotherapy for ovarian tumor, was chosen to be encapsulated into the liposomes. And a high encapsulate efficiency (93%) and drug loading efficiency (20%) of liposomes were achieved via central composite design. In order to investigate the targeting efficiency of the drug delivery system, in vitro cell uptake was determined and the results showed an increasing uptake of LHRHa aided liposomes compared to normal ones.

  在本研究中，选择了与促黄体激素释放激素（LHRHa）相似的人工合成九肽作为靶向部分，该激素是卵巢肿瘤细胞特定细胞膜外受体的配体，并通过电吸附方式将其固定在由磷脂和单羧酸胆固醇组成的带负电的脂质体上。作为卵巢肿瘤一线化疗药物的多西他赛被选定封装进这些脂质体中。通过中心复合设计，实现了脂质体的高封装效率（93%）和药物负载效率（20%）。为了探究该药物递送系统的靶向效率，进行了体外细胞摄取实验，结果显示，与普通脂质体相比，LHRHa辅助的脂质体显示出更高的细胞摄取量。

表征谱图