2-(2-Hydroxyethyl)-cyclopent-2-en-1-on | 52418-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyethyl)-cyclopent-2-en-1-on
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)-cyclopent-2-en-1-one；2-(2-Hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 52418-94-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KYPSXNJMGRMAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxyethyl)-cyclopent-2-en-1-on 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(5-oxocyclopent-1-en-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单络合物1,4-二炔在Khand反应中的行为以及乙烯等效技术在to标记的茉莉酸甲酯便利途径中的应用

  摘要：

  由六羰基（乙酸炔丙基酯）二钴与三-1-丁炔基铝制得的1，2-络合六羰基（庚基1，4-二炔）二钴已通过与苯甲酸乙烯酯络合的三键的选择性Khand环化反应转化为2-pent-2-yn-1-ylcyclopent-2-en-1-one。通过使用标准程序，该炔基环戊烯酮已被转化为茉莉酸甲酯，允许通过tri化代替最终的氢化步骤以产生标记的类似物。对中间体戊炔基环戊烯酮的两种替代方法进行了研究，结果证明是不成功的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00890-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl)cyclopent-2-en-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(2-Hydroxyethyl)-cyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚和乙烯基酯在Khand反应中的效用。乙烯基酯的乙烯当量值和（+）-taylorione的改性合成为例

  摘要：

  已经研究了Khand环化反应中各种氧化烯烃的行为。尽管几种乙烯基醚反应生成预期的含氧环戊烯酮产物，通常具有良好的区域选择性，但发现使用乙烯基酯作为主要产物，可以还原其中的碳氧键已断裂的还原的环戊烯酮。这种出乎意料的反应已发展为在Khand反应中使用乙烯气体的替代方法，并发现可用于多种炔烃底物。然后扩展该方法以形成合成天然产物（+）- taylorione（和（+）- nortaylorione）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00891-9

文献信息

• Novel 11-hydroxy-9-keto-5,6-cis-13,14-cis-prostadienoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04123456A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  This disclosure describes certain 11-hydroxy and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。
• Thiol-Activated DNA Damage by α-Bromo-2-cyclopentenone
  作者：Mostafa I. Fekry、Nathan E. Price、Hong Zang、Chaofeng Huang、Michael Harmata、Paul Brown、J. Scott Daniels、Kent S. Gates

  DOI：10.1021/tx100282b

  日期：2011.2.18

  of bromide to yield a DNA-alkylating episulfonium ion intermediate. The reaction of thiol-activated 1 with DNA produces labile lesions at deoxyguanosine residues. The sequence specificity and salt dependence of this process is consistent with involvement of an episulfonium ion intermediate. The alkylated guanine residue resulting from the thiol-triggered reaction of 1 with duplex DNA was characterized

  一些具有生物活性的化学物质在细胞外环境中相对稳定，但在进入细胞后，会经历生物转化为共价修饰 DNA 的反应性中间体。DNA 损伤剂的生物活化所涉及的各种化学反应在药物化学和毒理学中都具有重要意义和实际重要性。这里描述的工作检查了含 α-卤代丙烯酰基分子的生物活化。α-卤代丙烯酰基部分存在于多种细胞毒性天然产物中，包括氯安他汀 B、溴素酮 III、disorahabdins A、B 和 C 以及木霉酮 C，以及诱变剂（如 2-溴丙烯醛和 3-氯-4-（二氯甲基）） -5-羟基-2( 5H)-呋喃酮 (MX)，以及抗癌药物候选药物 Brostallicin 和 PNU-151807。使用 α-溴-2-环戊烯酮 ( 1 ) 作为模型化合物，探索了生物硫醇对含 α-卤代丙烯酰基的分子的活化。结果表明，低分子量和肽硫醇都容易与1发生共轭加成。所得产物与这样一种机制一致，即最初将硫醇添加到1，然后进行溴化物的分子内置换以产生
• Vinyl esters as ethylene equivalents in the Khand annulation reaction
  作者：William J. Kerr、Mark McLaughlin、Peter L. Pauson、Sarah M. Robertson

  DOI：10.1039/a906660h

  日期：——

  A preparatively convenient and mild method for modified Khand cycloadditions is described; vinyl esters are employed as the olefinic reaction partner to provide cyclopentenone products more normally obtained with ethylene.

  本文介绍了一种制备方便、性质温和的改良 Khand 环化反应方法；采用乙烯基酯作为烯烃反应伙伴，可提供通常用乙烯获得的环戊烯酮产品。
• Lithium 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl alanates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03932479A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  This disclosure describes 3-triphenylmethoxy-1-alkynes, 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl-alanes, and lithium 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl alanates useful as intermediates for the preparation of certain 11-hydroxy- and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives which possess bronchodilator, hypotensive, and anti-ulcer activity.

  本披露描述了3-三苯甲氧基-1-炔基、3-三苯甲氧基-1-顺式烯基-双烷基铝和锂3-三苯甲氧基-1-顺式烯基-双烷基丙氨酸盐，作为制备某些具有支气管扩张、降压和抗溃疡活性的11-羟基-和11-去氧-9-酮（或羟基）前列腺酸衍生物的中间体。
• Novel prostaglandins
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04180677A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  This disclosure describes novel 15-hydroxy prostanoic acid derivatives having anti-ulcer, bronchodilator, and hypotensive activity.

  本披露描述了具有抗溃疡、支气管扩张和降压活性的新型15-羟基前列腺酸衍生物。