2-(2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl)cyclopent-2-en-1-one | 256648-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[2-(Oxan-2-yloxy)ethyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 256648-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: SEDXCAXDOJEDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl)cyclopent-2-en-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(2-Hydroxyethyl)-cyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚和乙烯基酯在Khand反应中的效用。乙烯基酯的乙烯当量值和（+）-taylorione的改性合成为例

  摘要：

  已经研究了Khand环化反应中各种氧化烯烃的行为。尽管几种乙烯基醚反应生成预期的含氧环戊烯酮产物，通常具有良好的区域选择性，但发现使用乙烯基酯作为主要产物，可以还原其中的碳氧键已断裂的还原的环戊烯酮。这种出乎意料的反应已发展为在Khand反应中使用乙烯气体的替代方法，并发现可用于多种炔烃底物。然后扩展该方法以形成合成天然产物（+）- taylorione（和（+）- nortaylorione）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00891-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 、 苯甲酸乙烯酯 在 dicobalt octacarbonyl 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 以80%的产率得到2-(2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚和乙烯基酯在Khand反应中的效用。乙烯基酯的乙烯当量值和（+）-taylorione的改性合成为例

  摘要：

  已经研究了Khand环化反应中各种氧化烯烃的行为。尽管几种乙烯基醚反应生成预期的含氧环戊烯酮产物，通常具有良好的区域选择性，但发现使用乙烯基酯作为主要产物，可以还原其中的碳氧键已断裂的还原的环戊烯酮。这种出乎意料的反应已发展为在Khand反应中使用乙烯气体的替代方法，并发现可用于多种炔烃底物。然后扩展该方法以形成合成天然产物（+）- taylorione（和（+）- nortaylorione）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00891-9

文献信息

• Vinyl esters as ethylene equivalents in the Khand annulation reaction
  作者：William J. Kerr、Mark McLaughlin、Peter L. Pauson、Sarah M. Robertson

  DOI：10.1039/a906660h

  日期：——

  A preparatively convenient and mild method for modified Khand cycloadditions is described; vinyl esters are employed as the olefinic reaction partner to provide cyclopentenone products more normally obtained with ethylene.

  本文介绍了一种制备方便、性质温和的改良 Khand 环化反应方法；采用乙烯基酯作为烯烃反应伙伴，可提供通常用乙烯获得的环戊烯酮产品。