N-(2-Methyl-5-pyridyl)-anilin | 63523-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Methyl-5-pyridyl)-anilin
• 英文别名: (6-methyl-pyridin-3-yl)-phenyl-amine；6-methyl-N-phenylpyridin-3-amine
• CAS: 63523-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: OXZPWQVOSPAABV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Methyl-5-pyridyl)-anilin 在 [{(DIPP-nacnac)CaH(thf)}2] 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,5-dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机钙氢化物催化的分子内 C(sp3)–H 环化功能化 2,6-Lutidines

  摘要：

  这项工作报告了由有机氢化钙 [{( DIPP nacnac )CaH(thf)} 2 ] ( DIPP nacnac = CH{(CMe)(2, 6- i Pr 2 –C 6 H 3 N)} 2 ). 该反应构成了一种生产新系列四氢-1,5-萘啶和六氢吡啶并[3,2- b]azocines 衍生物具有良好的产率，具有高原子效率和广泛的底物范围。通过去质子化，从氢化钙与底物之间的化学计量反应中分离出烷基钙络合物，对其进行结构表征并确认为催化中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02800
• 作为产物：
  描述：

  6-methylpyridin-3-yl sulfurofluoridate 、 苯胺 在 (2,4-环戊二烯-1-基)(苯基-2-丙烯基)-钯 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-(2-Methyl-5-pyridyl)-anilin
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的芳基氟磺酸盐的胺化

  摘要：

  描述了芳族氟磺酸与芳族和烷基胺的钯和镍催化的胺化的实例。苯胺与CpPd（肉桂醛）和Xantphos的组合催化的一系列芳基氟磺酸盐偶联，并与其他常见的芳基亲电试剂比较了芳基氟磺酸盐进行Pd催化胺化反应的相对反应性。另外，我们报道了通过与硫酰氟和碱反应原位形成氟代磺酸芳基酯而直接胺化苯酚，随后胺化以形成新的C–N键的方法。最后，我们报告了镍（COD）2的组合镍催化的氟代芳基磺酸盐的胺化反应的实例。和在MeCN存在下的DPPF。氟磺酸芳基酯亲电试剂与普通的钯和镍催化剂体系的高反应活性，再加上由硫磺酰氟的简单制备方法，将能够实现丰富的酚醛原料的工业化胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00865

文献信息

• 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102107018B1

  公开（公告）日：2020-05-06

  본 발명은 신규한 이형고리 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계 발광소자에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압, 발광효율 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다. [화학식 1]

  本发明涉及一种新型异环化合物以及包含该化合物作为发光材料的有机电致发光器件，具体地说，具有以下化学式1所示的异环化合物及包含该化合物的有机电致发光器件在驱动电压、发光效率等发光特性方面具有优越效果。【化学式1】
• [EN] METHOD FOR COUPLING A FLUOROSULFONATE COMPOUND WITH AN AMINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE D'UN FLUOROSULFONATE AVEC UNE AMINE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2016057770A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present disclosure describes a method of coupling a first compound to a second compound, the method comprising: providing the first compound having a fluorosulfonate substituent; providing the second compound comprising an amine; and reacting the first compound and the second compound in a reaction mixture, the reaction mixture including a catalyst having at least one group 10 atom, the reaction mixture under conditions effective to couple the first compound to the second compound. The present disclosure further describes a one-pot method for coupling a first compound to a second compound.

  本公开说明描述了一种将第一化合物与第二化合物偶联的方法，该方法包括：提供具有氟磺酸酯取代基的第一化合物；提供包含胺基的第二化合物；在反应混合物中反应第一化合物和第二化合物，反应混合物包括至少一个第10族元素的催化剂，在有效偶联第一化合物和第二化合物的条件下进行反应。本公开说明还描述了一种一锅法将第一化合物与第二化合物偶联的方法。
• 硝基芳烃和烷基或苯基硼酸一步法制备C-N偶联产物
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN113801037A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了硝基芳烃和烷基或苯基硼酸一步法制备C‑N偶联产物，所述方法将硝基芳烃、烷基或苯基硼酸、还原剂、催化剂均加至极性溶剂中，然后置于反应器内，室温光照条件反应，反应过程中采用TLC薄层色谱跟踪反应进程，最终经柱层析获得偶联产物。与现有技术相比，本发明具有以下优点：(1)本发明所述方法以商品化、价低的硝基芳烃为氮源，以有机硼酸为底物，在还原剂和催化剂存在条件下一步反应合成系列新型C‑N偶联产物，为传统方法难以合成的有机胺类化合物提供了一种实用的方法；(2)所述反应是在室温条件下进行，因此反应条件温和、方法操作简单、经济高效、产率高，具有重要的应用价值。
• METHOD FOR COUPLING A FIRST COMPOUND TO A SECOND COMPOUND
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US20170210695A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present disclosure describes a method of coupling a first compound to a second compound, the method comprising: providing the first compound having a fluorosulfonate substituent; providing the second compound comprising an amine; and reacting the first compound and the second compound in a reaction mixture, the reaction mixture including a catalyst having at least one group 10 atom, the reaction mixture under conditions effective to couple the first compound to the second compound. The present disclosure further describes a one-pot method for coupling a first compound to a second compound.
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Fluorosulfonates
  作者：Patrick S. Hanley、Thomas P. Clark、Arkady L. Krasovskiy、Matthias S. Ober、John P. O’Brien、Tina S. Staton

  DOI：10.1021/acscatal.6b00865

  日期：2016.6.3

  nickel-catalyzed amination of aryl fluorosulfonates with aromatic and alkyl amines are described. Aniline is coupled to a diverse series of aryl fluorosulfonates catalyzed by the combination of CpPd(cinammyl) and Xantphos, and the relative reactivity of aryl fluorosulfonates to undergo Pd-catalyzed amination was compared with other common aryl electrophiles. In addition, we report the direct amination of a phenol

  描述了芳族氟磺酸与芳族和烷基胺的钯和镍催化的胺化的实例。苯胺与CpPd（肉桂醛）和Xantphos的组合催化的一系列芳基氟磺酸盐偶联，并与其他常见的芳基亲电试剂比较了芳基氟磺酸盐进行Pd催化胺化反应的相对反应性。另外，我们报道了通过与硫酰氟和碱反应原位形成氟代磺酸芳基酯而直接胺化苯酚，随后胺化以形成新的C–N键的方法。最后，我们报告了镍（COD）2的组合镍催化的氟代芳基磺酸盐的胺化反应的实例。和在MeCN存在下的DPPF。氟磺酸芳基酯亲电试剂与普通的钯和镍催化剂体系的高反应活性，再加上由硫磺酰氟的简单制备方法，将能够实现丰富的酚醛原料的工业化胺化反应。