3-(3-Chlorophenyl)-1-(2-thienyl)-1-propanone | 685108-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Chlorophenyl)-1-(2-thienyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 685108-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClOS
• 分子量: 250.749
• InChiKey: PWAKZEFQRWUGBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate 在 二氢吡啶 、 NiBr₂(dtbbpy) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-(3-Chlorophenyl)-1-(2-thienyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  用于Ni介导的C(sp3)–C(sp2)键形成的光活性电子供体-受体复合物平台

  摘要：

  公开了用于组装 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 连接的双重光化学/镍介导的脱羧策略。在 390 nm 的光照射下，市售且廉价的 Hantzsch 酯 (HE) 可作为有效的有机光还原剂，通过单电子转移 (SET) 歧管传递具有催化活性的 Ni(0) 物质。作为其双重作用的一部分，Hantzsch 酯通过电子供体-受体 (EDA) 复合物激活来产生基于脱羧基的自由基。这种均质的净还原平台无需外源光催化剂、化学计量金属还原剂和添加剂。在这种跨亲电子范式下，多种以C(sp 3 )为中心的自由基结构（包括伯、仲、稳定的苄基、α-氧基和α-氨基系统）与（杂）芳基溴的偶联已经完成。该方案在敏感官能团和药学相关核心存在的温和反应条件下进行。

  DOI：

  10.1039/d1sc00943e

文献信息

• Photoactive electron donor–acceptor complex platform for Ni-mediated C(sp³)–C(sp²) bond formation
  作者：Lisa Marie Kammer、Shorouk O. Badir、Ren-Ming Hu、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d1sc00943e

  日期：——

  photoreductant to deliver catalytically active Ni(0) species through single-electron transfer (SET) manifolds. As part of its dual role, the Hantzsch ester effects a decarboxylative-based radical generation through electron donor–acceptor (EDA) complex activation. This homogeneous, net-reductive platform bypasses the need for exogenous photocatalysts, stoichiometric metal reductants, and additives. Under

  公开了用于组装 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 连接的双重光化学/镍介导的脱羧策略。在 390 nm 的光照射下，市售且廉价的 Hantzsch 酯 (HE) 可作为有效的有机光还原剂，通过单电子转移 (SET) 歧管传递具有催化活性的 Ni(0) 物质。作为其双重作用的一部分，Hantzsch 酯通过电子供体-受体 (EDA) 复合物激活来产生基于脱羧基的自由基。这种均质的净还原平台无需外源光催化剂、化学计量金属还原剂和添加剂。在这种跨亲电子范式下，多种以C(sp 3 )为中心的自由基结构（包括伯、仲、稳定的苄基、α-氧基和α-氨基系统）与（杂）芳基溴的偶联已经完成。该方案在敏感官能团和药学相关核心存在的温和反应条件下进行。