2-azido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose | 1253948-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-azido-4,6-bis(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1253948-04-7
• 化学式: C₁₈H₄₃N₃O₅Si₄
• 分子量: 493.899
• InChiKey: OZZYOFVXBITEJX-XNIMBYMISA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solvent: Ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的合成及其与嗜酸性粒细胞来源神经毒素的相互作用†

  摘要：

  合成肝素寡糖的简便方法涉及区域选择性保护 D-葡萄糖胺并从中精制稀有的L - ido糖双丙酮α- D-葡萄糖描述。D-葡糖胺衍生的三氯乙亚氨酸酯与1，6-脱水-β - L-偶氮吡喃糖基4-醇的立体选择性偶联产生所需的α-连接的二糖，其用作双链延长和终止的重复单元。使用D从还原端到非还原端逐步组装-葡糖胺衍生的单糖作为起始单元提供了具有不同链长的寡糖骨架。一系列官能团转化提供了具有3、5和7个糖单元的预期肝素寡糖。这些寡糖与嗜酸性粒细胞衍生的神经毒素（EDN），阳离子核糖核酸酶和人类嗜酸性粒细胞产生的介体的相互作用进行了进一步研究。结果表明，在5μgmL -1时，七糖具有足够强的干扰作用，以阻断EDN与Beas-2B细胞的结合。三糖和五糖在50μgmL -1浓度下具有中等抑制性能，但在10μgmL -1处未观察到抑制作用。IC 50三糖，五糖和七糖的值分别为69.4、47.2和0.225μgmL

  DOI：

  10.1039/c1ob06415k
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-glucose 、 六甲基二硅氮烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水糖和正交保护硫糖苷的微波辅助一锅法合成

  摘要：

  生物体使用聚糖作为识别元素，因为它们的结构信息密度很大。需要明确定义的糖结构才能充分理解和利用聚糖功能，但不能轻易从天然来源中获得足够数量的这些化合物，必须合成。复杂聚糖化学合成的瓶颈之一是制备适当保护的单糖结构单元。因此，需要简单、快速和有效的构建块获取方法。在此，我们描述了通过微波辅助一锅法合成直接从游离糖开始到显着的单糖衍生物的路线。该程序遵循原位生成全-O-三甲基甲硅烷基化单糖中间体，其提供 1, 在微波辐射下，分别用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或三甲基（4-甲基苯硫基）硅烷和 ZnI2 处理后的 6-脱水糖或硫糖苷。我们成功地将该方法扩展到区域选择性保护基团的安装和操作，以针对许多硫代葡萄糖苷和全甲硅烷基化衍生物的糖基化，所有这些都在单个容器中进行。这些开发的方法开启了在短时间内以最少的纯化阶段生成用于寡糖组装的适当保护的构建块阵列的可能性。我们成功地将该方法扩展到区域选择性保护基

  DOI：

  10.1021/ja504804v

文献信息

• Regioselective One-Pot Protection of <scp>d</scp>-Glucosamine
  作者：Ken-Lien Chang、Medel Manuel L. Zulueta、Xin-An Lu、Yong-Qing Zhong、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/jo101320r

  日期：2010.11.5

  A highly regioselective one-pot transformation of 2-azido2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose via sequential additions of various reagents was systematically studied, yielding the fully protected derivatives and the 1-, 3-, 4-, as well as 6-alcohols, respectively.
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of 1,6-Anhydrosugars and Orthogonally Protected Thioglycosides
  作者：Yen-Chun Ko、Cheng-Fang Tsai、Cheng-Chung Wang、Vijay M. Dhurandhare、Pu-Ling Hu、Ting-Yang Su、Larry S. Lico、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ja504804v

  日期：2014.10.15

  the bottlenecks in the chemical synthesis of complex glycans is the preparation of suitably protected monosaccharide building blocks. Thus, easy, rapid, and efficient methods for building-block acquisition are desirable. Herein, we describe routes directly starting from the free sugars toward notable monosaccharide derivatives through microwave-assisted one-pot synthesis. The procedure followed the in

  生物体使用聚糖作为识别元素，因为它们的结构信息密度很大。需要明确定义的糖结构才能充分理解和利用聚糖功能，但不能轻易从天然来源中获得足够数量的这些化合物，必须合成。复杂聚糖化学合成的瓶颈之一是制备适当保护的单糖结构单元。因此，需要简单、快速和有效的构建块获取方法。在此，我们描述了通过微波辅助一锅法合成直接从游离糖开始到显着的单糖衍生物的路线。该程序遵循原位生成全-O-三甲基甲硅烷基化单糖中间体，其提供 1, 在微波辐射下，分别用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或三甲基（4-甲基苯硫基）硅烷和 ZnI2 处理后的 6-脱水糖或硫糖苷。我们成功地将该方法扩展到区域选择性保护基团的安装和操作，以针对许多硫代葡萄糖苷和全甲硅烷基化衍生物的糖基化，所有这些都在单个容器中进行。这些开发的方法开启了在短时间内以最少的纯化阶段生成用于寡糖组装的适当保护的构建块阵列的可能性。我们成功地将该方法扩展到区域选择性保护基
• Synthesis of heparinoligosaccharides and their interaction with eosinophil-derived neurotoxin
  作者：Shang-Cheng Hung、Xin-An Lu、Jinq-Chyi Lee、Margaret Dah-Tsyr Chang、Shun-lung Fang、Tan-chi Fan、Medel Manuel L. Zulueta、Yong-Qing Zhong

  DOI：10.1039/c1ob06415k

  日期：——

  A convenient route for the synthesis of heparin oligosaccharides involving regioselective protection of D-glucosamine and a concise preparation of rare L-ido sugars from diacetone α-D-glucose is described. Stereoselective coupling of a D-glucosamine-derived trichloroacetimidate with a 1,6-anhydro-β-L-idopyranosyl 4-alcohol gave the desired α-linked disaccharide, which was used as repeating unit for

  合成肝素寡糖的简便方法涉及区域选择性保护 D-葡萄糖胺并从中精制稀有的L - ido糖双丙酮α- D-葡萄糖描述。D-葡糖胺衍生的三氯乙亚氨酸酯与1，6-脱水-β - L-偶氮吡喃糖基4-醇的立体选择性偶联产生所需的α-连接的二糖，其用作双链延长和终止的重复单元。使用D从还原端到非还原端逐步组装-葡糖胺衍生的单糖作为起始单元提供了具有不同链长的寡糖骨架。一系列官能团转化提供了具有3、5和7个糖单元的预期肝素寡糖。这些寡糖与嗜酸性粒细胞衍生的神经毒素（EDN），阳离子核糖核酸酶和人类嗜酸性粒细胞产生的介体的相互作用进行了进一步研究。结果表明，在5μgmL -1时，七糖具有足够强的干扰作用，以阻断EDN与Beas-2B细胞的结合。三糖和五糖在50μgmL -1浓度下具有中等抑制性能，但在10μgmL -1处未观察到抑制作用。IC 50三糖，五糖和七糖的值分别为69.4、47.2和0.225μgmL