1-<2-(methylthio)phenyl>-1-propanone | 133101-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-(methylthio)phenyl>-1-propanone
• 英文别名: 1-(2-(Methylthio)phenyl)propan-1-one；1-(2-methylsulfanylphenyl)propan-1-one
• CAS: 133101-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: NCIMBHLSELFTEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(methylthio)phenyl>-1-propanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-cyclohexyl-3-(2-morpholinoethyl)carbodiimide methyl toluene-p-sulphonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cis-(RS,SR)-γ-hydroxy-β-methyl-γ-<2-(methylthio)phenyl>butanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of .gamma.-oxobutanoic acids using DIBAL-H and zinc chloride

  摘要：

  A variety of gamma-aromatic gamma-ketobutanoic acids can be reduced selectively, under optimized conditions, by the use of DIBAL-H and ZnCl2 to provide the (RS,SR)-gamma-aryl-gamma-hydroxy-beta-methylbutanoic acids. Further evidence has been gathered to support the hypothesis that the reaction proceeds by formation of a seven-membered ring complex with the aluminium or zinc atom bridging the ketone and carboxyl groups which preceeds the reduction step and that this templated reduction accounts for observed high diastereoselectivity. Also we have shown that some gamma-aryl-gamma-butyrolactones can be easily transformed via an oxidative cleavage of the aromatic ring to provide selective synthesis of either cis- or trans-tetrahydro-3-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00009a030
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<2-(methylthio)phenyl>-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of .gamma.-oxobutanoic acids using DIBAL-H and zinc chloride

  摘要：

  A variety of gamma-aromatic gamma-ketobutanoic acids can be reduced selectively, under optimized conditions, by the use of DIBAL-H and ZnCl2 to provide the (RS,SR)-gamma-aryl-gamma-hydroxy-beta-methylbutanoic acids. Further evidence has been gathered to support the hypothesis that the reaction proceeds by formation of a seven-membered ring complex with the aluminium or zinc atom bridging the ketone and carboxyl groups which preceeds the reduction step and that this templated reduction accounts for observed high diastereoselectivity. Also we have shown that some gamma-aryl-gamma-butyrolactones can be easily transformed via an oxidative cleavage of the aromatic ring to provide selective synthesis of either cis- or trans-tetrahydro-3-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00009a030

文献信息

• Pituitary adenylate cyclase acivating peptide (pacap) receptor (vpac2) agonists and their pharmacological methods of use
  申请人：Clairmont Kevin

  公开号：US20090280106A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention provides peptides with novel modifications that provide suitable derivatization sites to improve the pharmacokinetic properties of the peptides. These modified peptides function in vivo as agonists of the VPAC2 receptor. The peptides of the present invention provide a new therapy for patients with decreased endogenous insulin secretion, for example, type 2 diabetics.

  本发明提供了具有新颖修饰的肽，这些修饰提供了适合衍生化的位点，以改善肽的药代动力学特性。这些修饰后的肽在体内作为VPAC2受体的激动剂发挥作用。本发明的肽为具有内源性胰岛素分泌减少的患者，例如2型糖尿病患者提供了新的治疗方法。
• Procédé d'alkylthiolation des phénols et son application à la synthèse d'acyl-4 alkylthio-2 phénols
  申请人：SOCIETE NATIONALE ELF AQUITAINE (PRODUCTION)

  公开号：EP0318394A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  L'invention concerne la préparation d'alkylthio-phénols par réaction d'un disulfure de dialkyle avec un phénol. Dans le procédé selon l'invention, on effectue la réaction en présence de chlorure d'aluminium ou de chlorure ferrique au sein d'un solvant du type alkyl-benzène ou, seulement dans le cas de la méthyl­thiolation, dans un excès de disulfure de diméthyle. Ce procédé permet notamment d'obtenir, avec une sélectivité et un rendement excellents, les alkylthio-2 phénols qu'on peut ensuite transformer en acyl-4 alkylthio-2 phénols par réaction à une tempéra­ture allant de 40 à 100°C avec un complexe BF₃ : 2RCOOH où R désigne un radical alkyle ou propène-lyle, à raison de 10 à 15 moles de complexe par mole d'alkylthio-2 phénol.

  本发明涉及通过二烷基二硫化物与苯酚反应制备烷硫基苯酚。 在本发明的工艺中，反应是在氯化铝或氯化铁的存在下，在烷基苯类溶剂中进行的，或者仅在甲硫醇化的情况下，在过量的二甲基二硫化物中进行。 这种工艺尤其能以极佳的选择性和产量获得 2-烷基苯硫酚，然后在 40 至 100°C 的温度下与络合物 BF₃:2RCOOH（其中 R 表示烷基或丙烯酰基）反应，以每摩尔 2-烷基苯硫酚 10 至 15 摩尔络合物的速率将其转化为 4-酰基-2-烷基苯硫酚。
• RADIATION SENSITIVE COMPOSITIONS CONTAINING IMAGE QUALITY AND PROFILE ENHANCEMENT ADDITIVES
  申请人：Arch Specialty Chemicals, Inc.

  公开号：EP1301829A1

  公开（公告）日：2003-04-16
• EP1301829A4
  申请人：——

  公开号：EP1301829A4

  公开（公告）日：2006-06-28
• EP1303789A4
  申请人：——

  公开号：EP1303789A4

  公开（公告）日：2005-09-28