(Z)-3-Cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: PQCVIOUJRLKUQH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[(Z)-3-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxybutyl (2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Celastrol Derivatives as Hsp90–Cdc37 Interaction Disruptors with Antitumor Activity

  摘要：

  To develop novel and efficient heat shock protein 90-cell division cycle 37 (Hsp90-Cdc37) interaction disruptors, several lipophilic fragments were introduced into celastrol (CEL) to synthesize 48 new CEL derivatives. Among all the target compounds, 41 was screened with superior antiproliferative activity on related cancer cells (IC50: 0.41-0.94 mu M) and 41 could decrease the level of the Hsp90-Cdc37 complex in A549 cells. The capability to disrupt the Hsp90-Cdc37 interaction was stronger than that of CEL. Furthermore, pull-down assay, UV assay, and molecular docking analysis all showed that 41 might disrupt the interaction of the Hsp90-Cdc37 complex by preferentially binding to Cdc37 in cancer cells. Further studies showed that 41 could significantly regulate the levels of Hsp90-Cdc37 clients, thereby inducing the apoptosis of cancer cells. Together, 41 is a novel Hsp90-Cdc37 disruptor by binding to Cdc37 (hydrogen bond and/or covalent bond). Our results may provide reference for the discovery of effective Hsp90-Cdc37 disruptors.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01290
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-4-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylhydrazinylidene)pyran-2,6-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-Cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kanekar, D. S.; Samant, S. D.; Pednekar, S. R., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 998 - 999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short, chemoenzymatic route to chiral β-aryl-γ-amino acids using reductases from anaerobic bacteria
  作者：Anna Fryszkowska、Karl Fisher、John M. Gardiner、Gill M. Stephens

  DOI：10.1039/b919526b

  日期：——

  A short chemoenzymatic synthesis of β-aryl-γ-aminobutyric acids has been developed, based on a highly enantioselective biocatalytic reduction of β-aryl-β-cyano-α,β-unsaturated carboxylic acids.

  基于 β-芳基-β-氰基-α,β-不饱和羧酸的高度对映选择性生物催化还原，开发了一种短化学酶促合成 β-芳基-γ-氨基丁酸。
• [EN] OLEANANE CINNAMAMIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OLÉANANE CINNAMAMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种齐墩果烷苯丙烯酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：LUNAN PHARMACEUTICAL GROUP CORP

  公开号：WO2021104391A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  涉及药物化学领域和药物治疗学领域，具体涉及一类2-氰基-3,12-二氧代齐墩果烷-1,9(11)-二烯-17-苯丙烯酰胺衍生物及其制备方法；还涉及该类新化合物在制备抗癌药物中的应用。
• KANEKAR, D. S.;SAMANT, S. D.;PEDNEKAR, S. R.;DEVAL, S. D.;DEODHAR, K. D., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 11, 998-999
  作者：KANEKAR, D. S.、SAMANT, S. D.、PEDNEKAR, S. R.、DEVAL, S. D.、DEODHAR, K. D.

  DOI：——

  日期：——