6-Bromo-7-hydroxycitronellol | 94450-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Bromo-7-hydroxycitronellol
• 英文别名: 6-bromo-3,7-dimethyl-octane-1,7-diol；6-Bromo-3,7-dimethyloctane-1,7-diol
• CAS: 94450-67-6
• 化学式: C₁₀H₂₁BrO₂
• 分子量: 253.18
• InChiKey: FLWBYBSAOHHWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-7-hydroxycitronellol 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Oxo-6,7-dihydrocitronellol acetate
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, V. K.; Sethi, V. K.; Thappa, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 996 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.84 g的产率得到6-Bromo-7-hydroxycitronellol
  参考文献：
  名称：

  使用氯过氧化物酶催化氧化玫瑰的生物催化途径

  摘要：

  手性单萜醇香茅醇在过氧化氢和溴化物离子的存在下，由来自烟酒Caldariomyces fumago的血红素硫醚酶氯过氧化物酶（CPO）转化为相应的溴代醇。在合适的反应条件下可以达到51％的转化率，在仅需催化量的酶的情况下，即可轻松获得克/升范围的产品。溴羟基化显示出高度区域选择性，产生6-溴-3,7-二甲基辛烷-1,7-二醇作为唯一产物。通过GC-MS，1 H和13 C-NMR光谱以及参考化合物的合成确认了产品的身份。然而，由于对映体纯（R）-和（S）-香茅醇分别得到相应的溴代醇的1∶1-非对映异构体混合物。（R / S）-香茅醇的外消旋混合物被溴化羟基化，没有任何可检测到的对映异构现象。完全缺乏立体定向性和对映异构性表明了一种反应机制，其中氧化的溴化物中间体不是远端位点的Fe（III）血红素的配体，而是从酶活性位点释放出来的。最终的溴化物转移可能通过扩散的氧化溴化物物种发生在活性位点外部

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2011.05.068

文献信息

• A biocatalytic route towards rose oxide using chloroperoxidase
  作者：Umberto Piantini、Jens Schrader、Andrzej Wawrzun、Matthias Wüst

  DOI：10.1016/j.foodchem.2011.05.068

  日期：2011.12

  diffusible oxidised bromide species and the demonstrated regioselectivity is purely chemically controlled. The generated bromohydrins can be straightforward converted via two reactions steps into rose oxide which is a highly valuable flavour and fragrance substance.

  手性单萜醇香茅醇在过氧化氢和溴化物离子的存在下，由来自烟酒Caldariomyces fumago的血红素硫醚酶氯过氧化物酶（CPO）转化为相应的溴代醇。在合适的反应条件下可以达到51％的转化率，在仅需催化量的酶的情况下，即可轻松获得克/升范围的产品。溴羟基化显示出高度区域选择性，产生6-溴-3,7-二甲基辛烷-1,7-二醇作为唯一产物。通过GC-MS，1 H和13 C-NMR光谱以及参考化合物的合成确认了产品的身份。然而，由于对映体纯（R）-和（S）-香茅醇分别得到相应的溴代醇的1∶1-非对映异构体混合物。（R / S）-香茅醇的外消旋混合物被溴化羟基化，没有任何可检测到的对映异构现象。完全缺乏立体定向性和对映异构性表明了一种反应机制，其中氧化的溴化物中间体不是远端位点的Fe（III）血红素的配体，而是从酶活性位点释放出来的。最终的溴化物转移可能通过扩散的氧化溴化物物种发生在活性位点外部
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ROSENOXID ÜBER HALOHYDRINE ODER EPOXIDE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ROSE OXIDE USING HALOHYDRINS OR EPOXIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'OXYDE DE ROSE PAR L'INTERMEDIAIRE D'HALOGENHYDRINE OU D'EPOXYDE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2001017983A2

  公开（公告）日：2001-03-15

  Verfahren zur Synthese von Rosenoxid aus Citronellol oder einem sauerstoffgeschütztem Derivat davon über eine Halohydrin- oder einer Epoxid-Zwischenstufe. Es resultieren nach diesem Verfahren hohe Ausbeuten, ein vorteilhaftes Verhältnis der intermediären Allylalkohole von bis 4:1, sowie ein hohes (10:1) cis/trans-Verhältnis des Rosenoxids. Der Prozess ist kostengünstig bezüglich der verwendeten Chemikalien sowie energie- und zeitsparend.
• Catalytic <i>β</i>-Bromohydroxylation of Natural Terpenes: Useful Intermediates for the Synthesis of Terpenic Epoxides
  作者：Saadia Oubaassine、Angela Köckritz、Reinhard Eckelt、Andreas Martin、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi

  DOI：10.1155/2019/9268567

  日期：2019.1.23

  In a one-step procedure, various β-bromoalcohols were synthesized from natural terpenes in good to excellent yields. Using different catalysts, the reaction was carried out at room temperature, with H2O as nucleophile and N-bromosuccinimide as a bromine source under mild reaction conditions. The synthesized β-bromoalcohols were subsequently converted in situ to the corresponding epoxides in good yields

  在一步法中，从天然萜烯中合成了各种 β-溴醇，收率很好。使用不同的催化剂，反应在室温下进行，H2O 作为亲核试剂，N-溴代琥珀酰亚胺作为溴源，在温和的反应条件下进行。随后合成的β-溴醇以良好的产率原位转化为相应的环氧化物。
• Agarwal, V. K.; Sethi, V. K.; Thappa, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 996 - 998
  作者：Agarwal, V. K.、Sethi, V. K.、Thappa, R. K.、Agarwal, S. G.、Dhar, K. L.

  DOI：——

  日期：——