2-Morpholino-3-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Morpholino-3-phenylquinoline
• 英文别名: 4-(3-phenylquinolin-2-yl)morpholine
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: FBOJZGAQEXVQNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯甲醯亞胺酸 、 苯乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77 %的产率得到2-Morpholino-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 C(sp)–H 芳基胺化能够实现喹啉和 2-喹啉酮的模块化合成

  摘要：

  在此，我们公开了一种新型的铜催化末端炔烃与邻氨基苯酚的C(sp)-H芳基胺化反应，能够快速生成高反应性仲N-芳基炔胺，用于结构多样的C2取代喹啉和2-喹啉酮的模块化合成。原位形成的羰基烯胺易于互变异构为羰基烯酮亚胺，可与一系列亲核试剂，包括胺、醇、酚、硫醇、苯硫酚、活性亚甲基化合物，甚至水有效反应，生成各种喹啉衍生物，产生 H 2 O 作为唯一的绿色副产品。该方法还开辟了创建各种喹啉稠合杂环的实用途径，并可成功应用于复杂分子的后期修饰和生物活性靶标的简洁合成。机理研究揭示了使用邻氨基苯甲醚作为新型芳基氮烯前体的铜催化内球氮烯转移过程。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1739-y