2-(2-Benzoylvinyl)benzoesaeure | 62322-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-Benzoylvinyl)benzoesaeure
• 英文别名: 2-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 62322-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: NQVMXJURHZVMKR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Benzoylvinyl)benzoesaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 diethylzinc 、 C₄₅H₅₀N₂O₃ 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-(2-oxo-2-phenylethyl)spiro[indene-2,3'-isochromane]-1,1'(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双核锌催化的迈克尔/酯交换串联反应的对映体合成茚满酮螺-异苯并二氢吡喃酮衍生物。

  摘要：

  使用双核锌催化剂实现了α-羟基茚满酮与原酸酯查耳酮的对映选择性迈克尔/酯交换串联反应。以良好的收率和优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99％ee）获得了一系列对映体纯的螺[茚满酮-2,3'-异色烷-1-酮]衍生物。该协议可以以克为单位进行，而不会影响其立体选择性。另外，通过3ac的X射线晶体学分析确定产物的绝对立体化学，并且观察到正非线性效应。最后，提出了一个可能的催化循环来解释对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/d0ob00541j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 邻羧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-Benzoylvinyl)benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  氢化钠作为迈克尔供体在钯催化的α，β-不饱和羰基化合物还原反应中的应用

  摘要：

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801676

文献信息

• The Employment of Sodium Hydride as a Michael Donor in Palladium‐catalyzed Reductions of α, β‐Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Ye Liu、Yujian Mao、Yanwei Hu、Jingjing Gui、Liang Wang、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801676

  日期：2019.4

  Sodium hydride was employed as a Michael donor under the catalysis of PdCl2 for 1,4‐conjugate reductions of α, β‐unsaturated carbonyl compounds, which features operational simplicity, mild conditions and high atom‐economy. The merits of NaH as a reductant were demonstrated by the one‐pot or cascade reactions for the syntheses of complex molecules.

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。
• US5194664A
  申请人：——

  公开号：US5194664A

  公开（公告）日：1993-03-16
• US5326900A
  申请人：——

  公开号：US5326900A

  公开（公告）日：1994-07-05
• Enantioselective synthesis of indanone spiro-isochromanone derivatives <i>via</i> a dinuclear zinc-catalyzed Michael/transesterification tandem reaction
  作者：Xiao-Chao Yang、Meng Xu、Jin-Bao Wang、Meng-Meng Liu、François Mathey、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/d0ob00541j

  日期：——

  An enantioselective Michael/transesterification tandem reaction of α-hydroxy indanones with ortho-ester chalcones was realized using dinuclear zinc catalysts. A series of enantiomerically pure spiro[indanone-2,3'-isochromane-1-one] derivatives were obtained in good yields with excellent stereoselectivities (up to >20 : 1 dr, up to >99% ee). This protocol could be conducted on a gram scale without affecting

  使用双核锌催化剂实现了α-羟基茚满酮与原酸酯查耳酮的对映选择性迈克尔/酯交换串联反应。以良好的收率和优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99％ee）获得了一系列对映体纯的螺[茚满酮-2,3'-异色烷-1-酮]衍生物。该协议可以以克为单位进行，而不会影响其立体选择性。另外，通过3ac的X射线晶体学分析确定产物的绝对立体化学，并且观察到正非线性效应。最后，提出了一个可能的催化循环来解释对映选择性的起源。