N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide | 1380403-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 1380403-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GBYHGKJPZDLWRS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2R)-5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pent-3-yn-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香霉素的简明合成

  摘要：

  摘要以d-酪氨酸为起始原料，以Sharpless不对称环氧化为关键反应，合成并构筑全部手性中心的恶唑啉，合成了抗生素（-）-阿霉素。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.03.029
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-D-酪氨酸 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香霉素的简明合成

  摘要：

  摘要以d-酪氨酸为起始原料，以Sharpless不对称环氧化为关键反应，合成并构筑全部手性中心的恶唑啉，合成了抗生素（-）-阿霉素。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.03.029

文献信息

• Process for preparation of tamsulosin and its aralkylamine derivatives
  申请人：Jih Hwu Ru

  公开号：US20070015939A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention discloses a new process for the synthesis of tamsulosin and its aralkylamine derivatives, especially (R)-(−)-5-2-[2-(2-alkoxyphenoxy)ethylamino]propyl}-2-alkoxybenzenesulfonamides having the following formula 1 (where R 1 and R 2 represent C 1 -C 4 alkyl groups) and their hydrochloride thereof, and other various pharmaceutical used salts. Tamsulosin hydrochloride (R 1 =Et, R 2 =Me, in its hydrochloride salt form) is an antagonist of α-A adrenoceptors in the prostate. Tamsulosin•HCl occurs as white crystals, which melt with decomposition at approximately 230° C. It is sparingly soluble in water and in methanol, slightly soluble in glacial acetic acid and in ethanol, and practically insoluble in ether.

  本发明公开了一种合成坦洛新及其芳基胺衍生物的新工艺，特别是具有以下化学式1的(R)-(−)-5-2-[2-(2-烷氧基苯氧基)乙基氨基]丙基}-2-烷氧基苯磺酰胺（其中R1和R2代表C1-C4烷基基团）及其盐酸盐，以及其他各种药用盐。坦洛新盐酸盐（R1=Et，R2=Me，在其盐酸盐形式中）是前列腺α-A肾上腺素受体的拮抗剂。坦洛新•HCl呈白色晶体，约在230°C左右分解熔化。它在水和甲醇中溶解度较低，在冰乙酸和乙醇中稍溶，在醚中几乎不溶。
• Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of α‐Formyl Enamides: An Efficient Access to Chiral α‐Amido Aldehydes
  作者：Jian Zhang、Jia Jia、Xincheng Zeng、Yuanhao Wang、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201905263

  日期：2019.8.12

  effectively synthesize chiral α‐amino aldehydes, which have a wide range of potential applications in organic synthesis and medicinal chemistry, a highly chemo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐formyl enamides has been developed, catalyzed by a rhodium complex of a P‐stereogenic bisphosphine ligand. Under different hydrogen pressures, the chiral α‐amido aldehydes and β‐amido alcohols were obtained

  为了有效合成在有机合成和药物化学中具有广泛潜在应用的手性α-氨基醛，已开发出一种高化学和对映选择性的α-甲酰胺基氢化反应，该反应由P的铑配合物催化立体异构双膦配体。在不同的氢气压力下，获得的手性α-酰胺醛和β-氨基醇的收率高（97-99％），并且具有出色的化学选择性和对映选择性（ee高达> 99.9％  ）。氢化反应可以以克为单位进行，并具有高的底物/催化剂比（最高20000 S / C），并且氢化的产物被进一步转化为几种重要的手性产物。催化循环的计算给出了R /的清晰描述。S途径为对映选择性提供了合理的解释，并揭示了其他几个具体特征。
• US7282606B2
  申请人：——

  公开号：US7282606B2

  公开（公告）日：2007-10-16
• Concise synthesis of (−)-anisomycin
  作者：Ji Li、Yan Hua Feng、Xin Bai Li、Wei Han、Huan Qiu Liu、Guo Guang Shao

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.03.029

  日期：2012.6

  Abstract The antibiotic (−)-anisomycin was synthesized starting from d -tyrosine using Sharpless asymmetric epoxidation as a key reaction followed by formation and hydrolysis of oxazoline set up all chiral center.

  摘要以d-酪氨酸为起始原料，以Sharpless不对称环氧化为关键反应，合成并构筑全部手性中心的恶唑啉，合成了抗生素（-）-阿霉素。