(E)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-(3,4-difluorophenyl)acrylate | 376608-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-(3,4-difluorophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-3-(3,4-difluorophenyl)menthyl acrylate；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (E)-3-(3,4-difluorophenyl)-2-propenoate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 376608-67-2
• 化学式: C₁₉H₂₄F₂O₂
• 分子量: 322.395
• InChiKey: ZZALNDBWZZITDI-JAHTWCDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-(3,4-difluorophenyl)acrylate 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl trans-(1R,2R)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triazolo pyrimidine compounds

  摘要：

  嘧啶化合物(I)可用作制药中间体，制备嘧啶化合物(I)的过程，用于该过程中的中间体，以及嘧啶化合物(I)在制备药物中的应用。该过程包括将式子(IV)的化合物加氢：其中Ar是苯基，可选地被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代；得到式子(II)的化合物：并将式子(II)的化合物与式子(III)的盐反应：以提供式子(I)的化合物。

  公开号：

  US07067663B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-(3,4-difluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基/极性交叉的氧化还原中性光催化环丙烷化

  摘要：

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05243

文献信息

• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR PREPARING TICAGRELOR
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130165696A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided herein are novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. Provided further herein are novel acid addition salts of trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine, and process for their preparation. The intermediate and its acid addition salts are useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种制备苯基环丙胺衍生物的新型工艺，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的工艺，用于制备一种基本纯的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。此外，本文还提供了trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺的新型酸加盐，以及其制备工艺。该中间体及其酸加盐对于高产率和纯度制备替卡格雷或其药用可接受盐是有用的。
• Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine derivatives and salts
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2644590A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  这项发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130150577A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided herein is a novel process for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein is a novel, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. The intermediate is useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种新颖的制备苯基环丙胺衍生物的过程，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖的、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备一种基本纯净的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。该中间体可用于高产率和纯度地制备替卡格雷或其药学上可接受的盐。
• 一种基于绿色环保的替格瑞洛中间体的制备方法
  申请人：安徽一帆香料有限公司

  公开号：CN110894184B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种基于绿色环保的替格瑞洛中间体的制备方法，以3，4‑二氟苯甲醛为原料，依次通过缩合反应、酰氯化反应、酯化反应得到具有手性薄荷醇基团的(E)‑3‑(3,4‑二氟苯基)丙烯酸薄荷酯，三步反应过程所用试剂廉价易得，并且通过催化剂的使用，减少了反应副产物提高反应收率；将(E)‑3‑(3,4‑二氟苯基)丙烯酸薄荷酯与硫叶立德试剂反应，在溶剂、手性辅基、碱存在条件下，反应生成2‑(3,4‑二氟苯基)‑环丙烷甲酸薄荷酯，通过选用具有手性结构的硫叶立德试剂，并配合L‑薄荷醇基以及手性辅基的空间定位作用，提高了2‑(3,4‑二氟苯基)‑环丙烷甲酸薄荷酯的立体选择性，同时也提高了产物的收率。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-(3,4-DIFLUOROPHENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ACIDE 2-(3,4-DIFLUOROPHENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIQUE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013124280A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，并描述了合成特定中间体以用于制备三唑嘧啶类化合物，如替卡格雷。