BOC-L-α-Thr-L-Phe-OBn | 437631-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-L-α-Thr-L-Phe-OBn
• 英文别名: Boc-L-aThr-L-Phe-OBn；Boc-aThr-Phe-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 437631-41-9
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆
• 分子量: 456.539
• InChiKey: CULSIVFMIVLOAU-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-α-Thr-L-Phe-OBn 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 BOC-L-Hpg-D-Hpg-L-α-Thr-L-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩酚肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0 ℃）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe9-d-Orn10 位点的大环化可能受益于...

  DOI：

  10.1021/ja020237q
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 BOC-L-α-Thr-L-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 L-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0摄氏度）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe(9)-D-Orn(10) 位点的大环化可能受益于 beta-sheet 预组织以及 D-胺末端的闭合。带有不稳定缩肽酯的亚基的后期掺入和最后阶段的 Asn(1) 侧链引入提供了未来获得苷元类似物的途径，据报道这些苷元在抗菌测定中与天然产物同样有效或更有效。

  DOI：

  10.1021/ja0212314