tetrahydrogeraniol acrylate | 1159798-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetrahydrogeraniol acrylate
• 英文别名: tetrahydrogeranyl acrylate；3,7-Dimethyloctyl prop-2-enoate；3,7-dimethyloctyl prop-2-enoate
• CAS: 1159798-09-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: GDALSWQSFSKESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxy-4-methyl-phenyl)-isobutyramide 、 tetrahydrogeraniol acrylate 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 silver nitrate 、 对苯醌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  室温下阳离子 Pd(II)-催化的 Fujiwara-Moritani 反应在水中

  摘要：

  Pd II催化的藤原-森谷反应可以在室温和水作为唯一介质的情况下在没有外部酸的情况下进行。高活性阳离子 Pd II催化剂 [Pd(MeCN) 4 ](BF 4 ) 2 可轻松激活芳香族 C-H 键，从而以良好的收率生产富含电子的肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol100331h
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-1-辛醇 、 丙烯酸 在 二碳酸二叔丁酯 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tetrahydrogeraniol acrylate
  参考文献：
  名称：

  （甲基）丙烯酸的多催化转化：生物基聚（甲基）丙烯酸酯的一锅法

  摘要：

  从石化原料转向可再生资源可以解决与石化提取相关的一些环境问题，并使塑料生产可持续。因此，人们对将丰富的可再生原料转化为适合聚合物生产的单体的选择性方法越来越感兴趣。本文报道的是一锅催化系统，其在温和条件下具有活性、生产率和选择性，用于从可再生材料合成共聚物。每个系统都允许酸酐形成、醇酰化和/或酸酯化，以及形成的（甲基）丙烯酸酯的聚合，提供对独特聚（甲基）丙烯酸酯的新库的直接访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202106640

文献信息

• Distal γ‐C(sp ³ )−H Olefination of Ketone Derivatives and Free Carboxylic Acids
  作者：Han Seul Park、Zhoulong Fan、Ru‐Yi Zhu、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202003271

  日期：2020.7.27

  Reported herein is the distal γ‐C(sp3)−H olefination of ketone derivatives and free carboxylic acids. Fine tuning of a previously reported imino‐acid directing group and using the ligand combination of a mono‐N‐protected amino acid (MPAA) and an electron‐deficient 2‐pyridone were critical for the γ‐C(sp3)−H olefination of ketone substrates. In addition, MPAAs enabled the γ‐C(sp3)−H olefination of free carboxylic

  本文报道了酮衍生物和游离羧酸的远端γ-C(sp 3 )-H烯化。微调先前报道的亚氨基酸导向基团并使用单N保护氨基酸（MPAA）和缺电子2-吡啶酮的配体组合对于γ-C(sp 3 )-H烯化至关重要酮底物。此外，MPAA 能够使游离羧酸发生 γ-C(sp 3 )-H 烯化反应，形成多种六元内酯。除了烷基羧酸之外，苄基 C(sp 3 )−H 键也可以通过 2-甲基苯甲酸衍生物一步功能化形成 3,4-二氢异香豆素结构。这些方案的实用性在大规模反应和 γ-C(sp 3 )−H 烯化产物的多样化中得到了证明。
• ACRYLIC PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVES WITH AZIRIDINE CROSSLINKING AGENTS
  申请人：KAVANAGH Maureen A.

  公开号：US20090208740A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A pre-adhesive composition is described comprising an acid-functional (meth)acrylate copolymer and an aziridine crosslinking agent, which when crosslinked provides a pressure-sensitive adhesive and pressure-sensitive adhesive articles.

  描述了一种预粘合组合物，包括一个含酸官能基的（甲基）丙烯酸酯共聚物和一个环氧乙烷交联剂，交联后提供一种压敏粘合剂和压敏粘合剂制品。
• Cationic Pd(II)-catalyzed C–H activation/cross-coupling reactions at room temperature: synthetic and mechanistic studies
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R Abela、Shenlin Huang、Bruce H Lipshutz

  DOI：10.3762/bjoc.12.99

  日期：——

  Cationic palladium(II) complexes have been found to be highly reactive towards aromatic C-H activation of arylureas at room temperature. A commercially available catalyst [Pd(MeCN)4](BF4)2 or a nitrile-free cationic palladium(II) complex generated in situ from the reaction of Pd(OAc)2 and HBF4, effectively catalyzes C-H activation/cross-coupling reactions between aryl iodides, arylboronic acids and

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于
• ENZYMATIC SYNTHESIS OF (METH)ACRYLIC ESTERS OF HYDROXY-FUNCTIONAL AROMAS
  申请人：Haering Dietmar

  公开号：US20100240923A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A process for preparing (meth)acrylic esters (F) of hydroxy-functional aromas (A), in which at least one hydroxy-functional aroma (A) in the presence of at least one enzyme (E) is esterified with (meth)acrylic acid (S), or transesterified with at least one (meth)acrylic ester (D), the reaction in the case of the transesterification being effected in the absence of solvents.

  一种制备羟基官能香气物质（A）的（甲基）丙烯酸酯（F）的过程，其中至少一种羟基官能香气物质（A）在至少一种酶（E）的存在下与（甲基）丙烯酸（S）酯化，或者与至少一种（甲基）丙烯酸酯（D）发生酯交换反应，酯交换反应在无溶剂的情况下进行。
• Molecular editing of aza-arene C–H bonds by distance, geometry and chirality
  作者：Zhoulong Fan、Xiangyang Chen、Keita Tanaka、Han Seul Park、Nelson Y. S. Lam、Jonathan J. Wong、K. N. Houk、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41586-022-05175-1

  日期：2022.10.6

  distinct directing templates that enable the modular differentiation and functionalization of adjacent remote (C6 vs. C7) and positionally-similar positions (C3 vs. C7) on bicyclic aza-arenes through careful modulation of distance, geometry and previously unconsidered chirality in template design. This strategy enables direct C–H olefination, alkynylation, and allylation at adjacent C6 and C7 positions

  通过连续选择性 C-H 功能化对杂芳烃碳-氢 (C-H) 键进行直接分子编辑，有可能快速进入不同的化学空间；药物化学领域一项有价值但往往具有挑战性的事业1。与电子偏向杂环 C-H 键2-9相比，双环氮杂芳烃上的远程苯并环 C-H 键由于缺乏内在的空间/电子偏向而特别难以区分10-12。我们在此报告了两种概念上不同的定向模板，通过仔细调节距离、几何形状和先前未考虑的因素，能够对双环氮杂芳烃上相邻的远程位置（C6与C7）和位置相似的位置（C3与C7）进行模块化区分和功能化模板设计中的手性。该策略能够在存在与 C7 空间相似的竞争性 C3 位置的情况下，在喹啉的相邻 C6 和 C7 位置上进行直接 C-H 烯化、炔基化和烯丙基化。值得注意的是，含喹啉药效团的这种位点选择性、迭代和后期 C-H 编辑可以以不同的顺序模块化执行，以适应定制的合成应用。该报告结合之前报道的补充方法，现在完全建立了统一的