dimethyl 2,2'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropanecarboxylate) | 1198573-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropanecarboxylate)
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-[4-[4-[(1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopropyl]phenyl]phenyl]-1-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1198573-83-9
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 544.648
• InChiKey: YGKJGCBFNBBODL-QBQKZGEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二乙烯基联苯 、 methyl 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到dimethyl 2,2'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropanecarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团的反式导向能力：在合成1,1-二羧基环丙烷中启用对映体控制。反应开发，范围和合成应用

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。

  DOI：

  10.1021/jo902066y