N-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-tolyl)quinolin-4-amine | 918970-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-tolyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: Phenol, 4-[[2-(4-methylphenyl)-4-quinolinyl]amino]-；4-[[2-(4-methylphenyl)quinolin-4-yl]amino]phenol
• CAS: 918970-03-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: KOSXBKZLJOZVKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 聚合甲醛 、 N-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-tolyl)quinolin-4-amine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[[2-(4-Methylphenyl)quinolin-4-yl]amino]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol 、 4-[[2-(4-Methylphenyl)quinolin-4-yl]amino]-2,6-bis[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基喹啉-4-胺的合成和活性，它们是免疫刺激性CpG-寡脱氧核苷酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm020374y
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methyl)phenyl quinoline 、 对氨基苯酚 反应 5.0h， 以83%的产率得到N-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-tolyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基喹啉-4-胺的合成和活性，它们是免疫刺激性CpG-寡脱氧核苷酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm020374y