N'-(5-N-methyl-benzofuro[3,2-b]quinolin-5-ium)-N,N-dimethyl-ethane-1,2-diamine iodide | 1072837-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-(5-N-methyl-benzofuro[3,2-b]quinolin-5-ium)-N,N-dimethyl-ethane-1,2-diamine iodide
• 英文别名: N',N'-dimethyl-N-(5-methyl-[1]benzofuro[3,2-b]quinolin-5-ium-11-yl)ethane-1,2-diamine;iodide
• CAS: 1072837-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₃O*I
• 分子量: 447.319
• InChiKey: HZIBLVGURKYNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-iodo-5-N-methyl-benzofuro[3,2-b]quinolinium iodide 、 N,N-二甲基乙二胺 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N'-(5-N-methyl-benzofuro[3,2-b]quinolin-5-ium)-N,N-dimethyl-ethane-1,2-diamine iodide
  参考文献：
  名称：

  5-N-甲基化喹啉衍生物作为端粒g-四链体稳定配体：5-N正电荷对四链体结合亲和力和细胞增殖的影响。

  摘要：

  合成并评估了一系列作为端粒四链体配体的5-N-甲基喹啉（cryptolepine）衍生物（2a-x）。设计的配体在芳族喹啉骨架的5-N位置具有正电荷。这些化合物的四重结合是通过圆二色性（CD）光谱，荧光共振能量转移（FRET）熔解测定，聚合酶链反应（PCR）终止测定，核磁共振（NMR）和分子模型研究来评估的。引入正电荷不仅显着提高了结合能力，而且还诱导了其对反平行四链体的选择性，而未甲基化的衍生物则趋于稳定杂合型四链体。NMR和分子模型研究表明，配体堆积在外部G四元组和带正电的5- N原子上可能有助于稳定能力。人类癌细胞长期暴露于2r会显着停止种群增长和细胞衰老表型，并伴随着端粒长度的缩短。

  DOI：

  10.1021/jm800497p