2,3,6-trimethoxy-9-phenanthrenecarbonyl chloride | 69966-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trimethoxy-9-phenanthrenecarbonyl chloride
• 英文别名: 2,3,6-Trimethoxyphenanthrene-9-carbonyl chloride
• CAS: 69966-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₄
• 分子量: 330.768
• InChiKey: LYPROCUXDYVRAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxy-9-phenanthrenecarbonyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ethyl N-(2,3,6-trimethoxy-9-phenanthrylmethyl)-2-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有助于合成（±）-cryptopleurine和相关的菲咯啉喹嗪类

  摘要：

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170114
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,6-trimethoxy-9-phenanthrenecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氯化铁基菲的轻度合成及其在菲咯啉吲哚并烷生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  氯化铁（III）已用于在室温下通过分子内氧化偶合以优异的收率制备聚甲氧基取代的菲-9羧酸。温和的反应条件和使用环保的FeCl 3为重要的菲环的合成提供了一条新颖的实用途径。从易于获得的吡咯开始，分别以48％，44％和46％的总收率实现了该方案作为酪氨酸，脱氧酪氨酸和antofine全面合成关键步骤的进一步应用。这种新的高效策略具有许多优势。该实验过程在温和条件下简单，原子经济性很高，没有任何保护基，原料便宜或易于制备。因此，这种简短实用的方法适用于大规模生产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.003

文献信息

• Iron(III) chloride-based mild synthesis of phenanthrene and its application to total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids
  作者：Kai-Liang Wang、Mao-Yun Lü、Qing-Min Wang、Run-Qiu Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.003

  日期：2008.8

  Iron(III) chloride has been used to prepare polymethoxy-substituted phenanthrene-9-carboxylic acid via intramolecular oxidative coupling at room temperature in excellent yields. Mild reaction conditions and the use of environmentally friendly FeCl3 provide a novel practical route for the synthesis of the important phenanthrene ring. The further application of this protocol as the key step to total

  氯化铁（III）已用于在室温下通过分子内氧化偶合以优异的收率制备聚甲氧基取代的菲-9羧酸。温和的反应条件和使用环保的FeCl 3为重要的菲环的合成提供了一条新颖的实用途径。从易于获得的吡咯开始，分别以48％，44％和46％的总收率实现了该方案作为酪氨酸，脱氧酪氨酸和antofine全面合成关键步骤的进一步应用。这种新的高效策略具有许多优势。该实验过程在温和条件下简单，原子经济性很高，没有任何保护基，原料便宜或易于制备。因此，这种简短实用的方法适用于大规模生产。
• Contribution to the synthesis of (±)-cryptopleurine and related phenanthroquinolizidines
  作者：G. G. Trigo、E. Gálvez、M. M. Söllhuber

  DOI：10.1002/jhet.5570170114

  日期：1980.1

  The synthesis of the alkaloid cryptopleurine 7b has been accomplished by a sequence involving as a key step the selective Borch reduction of an amidoester 1b to the corresponding aminoester 2b. This route is applicable to the synthesis of derivatives such as 7a.

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。