(2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propenal | 1300748-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propenal
• 英文别名: 3-[1-(dimethylsulfamoyl)-imidazol-4-yl]propenal；N,N-dimethyl-4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]imidazole-1-sulfonamide
• CAS: 1300748-97-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: NZQATMQSZCPADQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyl-N-[(2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl)-2-propenoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propenal
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b

文献信息

• US6355665B1
  申请人：——

  公开号：US6355665B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• [EN] 1H-4(5)-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE 1H-4(5)-SUBSTITUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：——

  公开号：WO1999005114A2

  公开（公告）日：1999-02-04

  [EN] Compounds of formula (I) wherein R<1> is selected from C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy, C1 to C6 alkylthio, carboxy, carboxy (C1 to C6)alkyl, formyl, C1 to C6 alkylcarbonyl, C1 to C6 alkylcarbonylalkoxy, nitro, trihalomethyl, hydroxy, amino, C1 to C6 alkylamino, di(C1 to C6 alkyl)amino, aryl, C1 to C6 alkylaryl, halo, sulfamoyl and cyano; R<2> is C1 to C20 hydrocarbylene, in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms and up to 6 carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulfur atoms, provided that R<2> does not contain a -O-O- group, and provided also that the atom in R<2> which is linked to the -SO2- moiety is a carbon atom; R<3> is hydrogen or C1 to C15 hydrocarbyl, in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms and up to 3 carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulfur atoms, provided that R<3> does not contain a -O-O- group; X is a bond or -NR<4>-, wherein R<4> is hydrogen or non-aromatic C1 to C5 hydrocarbyl (in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms and up to 2 carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulfur atoms, provided that R<4> does not contain a -O-O- group), aryl(C1 to C3)alkyl or R<4> represents a bond to R<2>; and a is from 0 to 2, and their pharmaceutically acceptable salts are useful as histamine H3 receptor ligands.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) et à leurs sels pharmaceutiquement acceptables qui s'avèrent utiles en tant que ligands du récepteur H<3> de l'histamine. Dans la formule (I), R<1> est sélectionné parmi les groupes C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylthio, C1-C6 carboxy, carboxy-C1-C6-alkyle, formyle, C1-C6 alkylcarbonyle, C1-C6 alkylcarbonylalcoxy, nitro, trihalométhyle, hydroxy, amino, C1-C6 alkylamino, di(alkyle C1-C6)amino, aryle, C1-C6 alkylaryle, halo, sulfanoyle et cyano; R<2> est C1-C20 hydrocarbylène, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par des atomes d'halogène et jusqu'à 6 atomes de carbone peuvent être remplacés par des atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre, à condition que R<2>, ne contienne pas de groupe -O-O-, et que l'atome de R<2> qui est lié à la fraction -SO2- soit un atome de carbone; R<3> est hydrogène ou C1-C15 hydrocarbyle, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par des atomes d'halogène, d'azote ou de soufre, à condition que R<3> ne contienne pas de groupe -O-O-; X représente une liaison ou -NR<4>-, où R<4> est hydrogène ou C1-C5 hydrocarbyle non aromatique (dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène ne peuvent être remplacés par des atomes d'halogène, et jusqu'à 2 atomes de carbone peuvent être remplacés par des atomes d'oxygène, d'azote, ou de soufre, à condition que R<4> ne contienne pas de groupe -O-O-), aryle-(C1-C3)-alkyle C1-C3, ou R<4> représente une liaison avec R<2>; et a est compris entre 0 et 2.