5-氯-2-(2-氟苯基)苯并[d]恶唑 | 899056-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-2-(2-氟苯基)苯并[d]恶唑
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-fluorophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(2-fluorophenyl)benzo[d]oxazole；5-Chloro-2-(2-fluorophenyl)-1,3-benzoxazole；5-chloro-2-(2-fluorophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 899056-07-6
• 化学式: C₁₃H₇ClFNO
• 分子量: 247.656
• InChiKey: QUOYIGDZWJYLKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(2-氟苯基)苯并[d]恶唑 、 丙烯酸丁酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到butyl (E)-3-(2-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)-3-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的2-芳基苯并恶唑氧化烯烃合成邻烯基化的2-芳基苯并恶唑：范围研究，结构特征和机理研究

  摘要：

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01836
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 氧气 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 10.0h， 以62%的产率得到5-氯-2-(2-氟苯基)苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  RuCl3·3H2O催化串联反应在离子液体中高效合成2-取代的苯并恶唑

  摘要：

  通过RuCl 3 ·3H 2 O催化2-氨基苯酚和醛在[bmim] BF 4中的空气氧化串联反应，可以有效合成2-取代的苯并恶唑。这种合成策略具有以下优势：反应条件温和，氧化剂成本低，原料易得，可循环使用的催化剂和溶剂。作为一种应用，它已成功用于未报告的具有潜在生物活性的5-（苯并恶唑-2-基）-2 -′-脱氧尿苷的合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190156

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• 一种2-取代苯并噁唑类化合物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105061348B

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明公开了一种2‑取代苯并噁唑类化合物的制备方法，属于苯并噁唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将醛类化合物R1CHO和邻氨基苯酚类化合物溶于溶剂二甲苯或甲苯中，加热升温至120℃预反应1h，然后降至室温加入催化剂乙酰丙酮铜，抽负压于氧气气氛下反应至TLC监控反应完全，过滤，滤液加入水和乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂后柱色谱纯化得到2‑取代苯并噁唑类化合物。本发明以醛类化合物和邻氨基苯酚类化合物为反应原料，以乙酰丙酮铜为催化剂，以氧气为氧化剂，不需要添加额外的添加剂，合成了一系列2‑取代苯并噁唑类化合物，操作简单易行，原料廉价易得，反应效率较高且重复性较好。
• A one-pot, two-step microwave-assisted synthesis of highly functionalized benzoxazoles using solid-supported reagents (SSRs)
  作者：Marco Radi、Sara Saletti、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.059

  日期：2008.7

  A one-pot, two-step protocol for the microwave-assisted solid-phase synthesis of substituted benzoxazoles has been developed starting from different polymer-bound esters we previously designed as solid-supported reagents (SSRs) for the acylation of amines, alcohols and phenols. The combination of a parallel synthesizer and a microwave reactor allowed to quickly prepare a collection of substituted benzoxaxoles

  已开发了一锅，两步的微波辅助固相合成取代苯并恶唑的规程，它是从我们先前设计为胺，醇和胺的酰化的固载试剂（SSR）的不同聚合物结合的酯开始的。酚类。平行合成器和微波反应器的组合可以快速制备高纯度和令人满意的收率的取代苯并恶唑的集合。该协议适用于自动化，可用于药物发现程序中组合库的制备。