(4R)-N-[(E)-3-(benzylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide | 652976-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-N-[(E)-3-(benzylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide
• CAS: 652976-01-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: DKGALETVORCEHT-OFAQMXQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-[(E)-3-(benzylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide 在 bismuth(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(R)-N-((E)-2-Benzylcarbamoyl-vinyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of N-Acyl Vinylogous Carbamic Acids and Derivatives:  Synthesis of the Antibiotic CJ-15,801

  摘要：

  Copper(I)-mediated C-N bond formation has been employed to prepare both N-acyl vinylogous carbamic acids and ureas. The novel N-acyl vinylogous carbamic acid antibiotic, CJ-15,801, was synthesized using this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0360041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide 、 3-iodo-N-benzyl-2-propenamide 在 rubidium carbonate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(4R)-N-[(E)-3-(benzylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of N-Acyl Vinylogous Carbamic Acids and Derivatives:  Synthesis of the Antibiotic CJ-15,801

  摘要：

  Copper(I)-mediated C-N bond formation has been employed to prepare both N-acyl vinylogous carbamic acids and ureas. The novel N-acyl vinylogous carbamic acid antibiotic, CJ-15,801, was synthesized using this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0360041

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Acyl Vinylogous Carbamic Acids and Derivatives:  Synthesis of the Antibiotic CJ-15,801
  作者：Chong Han、Ruichao Shen、Shun Su、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol0360041

  日期：2004.1.1

  Copper(I)-mediated C-N bond formation has been employed to prepare both N-acyl vinylogous carbamic acids and ureas. The novel N-acyl vinylogous carbamic acid antibiotic, CJ-15,801, was synthesized using this methodology.