4-(2-{[tert-Butoxy(hydroxy)methylidene]amino}-2-carboxyethyl)phenolate | 70642-86-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-{[tert-Butoxy(hydroxy)methylidene]amino}-2-carboxyethyl)phenolate
• 英文别名: 4-[(2R)-2-carboxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenolate
• CAS: 70642-86-3
• 化学式: C14H18NO5-
• 分子量: 280.3
• InChiKey: CNBUSIJNWNXLQQ-LLVKDONJSA-M

物化性质

• 熔点：
  135-140 °C
• 比旋光度：
  -37.5 º (c=1, dioxaan)
• 沸点：
  423.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1755 (rough estimate)
• 溶解度：
  醋酸（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

酪氨酸

简介

酪氨酸是一种芳香族氨基酸，在各种蛋白质中普遍存在。它具有嗜水性的电离芳香环侧链，主要在人和动物体内由苯丙氨酸羟化生成，因此当苯丙氨酸充足时，酪氨酸是非必需氨基酸。

合成与代谢

• 合成途径：酪氨酸的合成始于苯丙氨酸的羟基化。
• 分解代谢：
  • 在肝脏中，酪氨酸通过酪氨酸转氨酶催化转化为对羟苯丙酮酸。
  • 对羟苯丙酮酸进一步经对羟苯丙酮酸羟化酶作用下氧化脱羧及转移、苯环邻位羟化生成尿黑酸（二羟苯乙酸）。
  • 尿黑酸在尿黑酸双加氧酶催化下，将苯环分裂为顺丁烯二酰乙酰乙酸，并最终分解为延胡索酸和乙酰乙酸。

酪氨酸代谢症

• 症状：一种极为罕见的先天性疾病，表现为血中酪氨酸显著增多及尿中排出大量对羟基苯丙酮酸。
• 原因：主要由于酪氨酸转氨酶的缺乏，并非如以往所认为的对羟苯丙酸羟化酶缺陷所致。

酪氨酸在体内的其他代谢途径

• 脱羧反应：在体内，酪氨酸可转化为酪胺，在肝中活性较低。
• 重要衍生物：
  • 合成甲状腺素（包括T3、T4）、儿茶酚胺（肾上腺素、去甲肾上腺素及多巴胺）等重要非蛋白含氮物质。

黑色素

合成过程 黑素由酪氨酸在酪氨酸酶催化下生成，再经过一系列代谢反应最终形成。黑素是黑色素细胞产生的一种含氮黑色素，主要分布于皮肤、毛发和视脉络层中。其合成路径如下：

1. 前体转化：酪氨酸被羟化成多巴（3,4-二羟苯丙氨酸）。
2. 进一步转化：多巴再转变为多巴醌。
3. 聚合反应：通过酪氨酸酶催化，多巴醌生成吲哚醌，并进一步形成黑素。

病理学

白化病的发生与黑色素合成障碍有关，主要是由于酪氨酸酶的先天性缺陷，导致黑素细胞无法合成黑素。

总结

酪氨酸不仅在蛋白质合成中扮演重要角色，还在多种代谢过程中起关键作用。了解其生物化学机制有助于认识相关疾病及其治疗策略。