(S)-3,7-Dimethyl-octane-1,7-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3,7-Dimethyl-octane-1,7-diol
• 英文别名: (3S)-3,7-dimethyloctane-1,7-diol
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: FPCCDPXRNNVUOM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,7-Dimethyl-octane-1,7-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以91%的产率得到(-)-hydroxycitronellal
  参考文献：
  名称：

  单萜类醛化氢-2H-色烯醇的合成及止痛活性

  摘要：

  背景：尽管使用了多种药物来缓解急性疼痛，但仍未解决与其功效不足和不良副作用有关的问题。因此，寻求将高活性和低毒性相结合的新型结构类型的止痛药是一个热门话题。已知许多具有氢化2H-色烯骨架的化合物在体内测试中显示出明显的镇痛活性。 方法：通过对-薄荷烷醇与可商购的单萜醛：柠檬醛，羟基香茅醛，肉豆蔻醛和紫苏醛的相互作用，通过一锅法合成获得了含有单萜类化合物的新型2H氢苯酚。这些化合物的镇痛活性已在乙酸诱导的扭曲试验和热板试验中进行了研究。 结果：使用NMR和HR-MS对目标化合物进行了表征。他们大多数表现出明显的镇痛活性。 结论：（2S，4aR，8R，8aR）-2-（（E）-2,6-methylmethylhepta-1,5-dien-1-yl）-4,7-dimethyl-3具有较高的镇痛作用， 4,4a，5,8,8a-六氢-2H-色烯-4,8-​​二醇被认为是参与进一步研究的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181114131220
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3,7-Dimethyl-octane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  单萜类醛化氢-2H-色烯醇的合成及止痛活性

  摘要：

  背景：尽管使用了多种药物来缓解急性疼痛，但仍未解决与其功效不足和不良副作用有关的问题。因此，寻求将高活性和低毒性相结合的新型结构类型的止痛药是一个热门话题。已知许多具有氢化2H-色烯骨架的化合物在体内测试中显示出明显的镇痛活性。 方法：通过对-薄荷烷醇与可商购的单萜醛：柠檬醛，羟基香茅醛，肉豆蔻醛和紫苏醛的相互作用，通过一锅法合成获得了含有单萜类化合物的新型2H氢苯酚。这些化合物的镇痛活性已在乙酸诱导的扭曲试验和热板试验中进行了研究。 结果：使用NMR和HR-MS对目标化合物进行了表征。他们大多数表现出明显的镇痛活性。 结论：（2S，4aR，8R，8aR）-2-（（E）-2,6-methylmethylhepta-1,5-dien-1-yl）-4,7-dimethyl-3具有较高的镇痛作用， 4,4a，5,8,8a-六氢-2H-色烯-4,8-​​二醇被认为是参与进一步研究的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181114131220

文献信息

• Synthesis of Retiferol RAD1 and RAD2, the Lead Representatives of a New Class of des-CD Analogs of Cholecalciferol
  作者：A. Kutner、H. Zhao、H. Fitak、S.R. Wilson

  DOI：10.1006/bioo.1995.1002

  日期：1995.3

  The design and total convergent synthesis are described for the leading representatives of the new class of analogs of cholecalciferol with the CD-ring system replaced with a two-carbon aliphatic spacer. The leading representatives of C-21 retiferols (RAD(1) and RAD(2)) were obtained from a ring fragment derived from vitamin D and a chain fragment obtained from S-(-)-beta-citronellol. (C) 1995 Academic Press, Inc.