2.6-Dimethyl-2.3-epoxi-octanol-(8) | 329316-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2.6-Dimethyl-2.3-epoxi-octanol-(8)
• 英文别名: (3S)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 329316-81-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: KCNJNSNPPWXJGM-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.6-Dimethyl-2.3-epoxi-octanol-(8) 在 sodium periodate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-6-hydroxy-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  用 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2 和 NaIO4 的组合将二烯中的富电子双键区域选择性裂解为羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500213
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以85%的产率得到2.6-Dimethyl-2.3-epoxi-octanol-(8)
  参考文献：
  名称：

  单萜类醛化氢-2H-色烯醇的合成及止痛活性

  摘要：

  背景：尽管使用了多种药物来缓解急性疼痛，但仍未解决与其功效不足和不良副作用有关的问题。因此，寻求将高活性和低毒性相结合的新型结构类型的止痛药是一个热门话题。已知许多具有氢化2H-色烯骨架的化合物在体内测试中显示出明显的镇痛活性。 方法：通过对-薄荷烷醇与可商购的单萜醛：柠檬醛，羟基香茅醛，肉豆蔻醛和紫苏醛的相互作用，通过一锅法合成获得了含有单萜类化合物的新型2H氢苯酚。这些化合物的镇痛活性已在乙酸诱导的扭曲试验和热板试验中进行了研究。 结果：使用NMR和HR-MS对目标化合物进行了表征。他们大多数表现出明显的镇痛活性。 结论：（2S，4aR，8R，8aR）-2-（（E）-2,6-methylmethylhepta-1,5-dien-1-yl）-4,7-dimethyl-3具有较高的镇痛作用， 4,4a，5,8,8a-六氢-2H-色烯-4,8-​​二醇被认为是参与进一步研究的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181114131220

文献信息

• Making Fe(BPBP)-catalyzed C–H and CC oxidations more affordable
  作者：Vital A. Yazerski、Peter Spannring、David Gatineau、Charlotte H. M. Woerde、Sara M. Wieclawska、Martin Lutz、Henk Kleijn、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/c3ob42249f

  日期：——

  The limited availability of catalytic reaction components may represent a major hurdle for the practical application of many catalytic procedures in organic synthesis. In this work, we demonstrate that the mixture of isomeric iron complexes [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] (mix-1), composed of Λ-α-[Fe(OTf)2(S,S-BPBP)] (S,S-1), Δ-α-[Fe(OTf)2(R,R-BPBP)] (R,R-1) and Δ/Λ-β-[Fe(OTf)2(R,S-BPBP)] (R,S-1), is a practical catalyst for the preparative oxidation of various aliphatic compounds including model hydrocarbons and optically pure natural products using hydrogen peroxide as an oxidant. Among the species present in mix-1, S,S-1 and R,R-1 are catalytically active, act independently and represent ca. 75% of mix-1. The remaining 25% of mix-1 is represented by mesomeric R,S-1 which nominally plays a spectator role in both C–H and CC bond oxidation reactions. Overall, this mixture of iron complexes displays the same catalytic profile as its enantiopure components that have been previously used separately in sp3 C–H oxidations. In contrast to them, mix-1 is readily available on a multi-gram scale via two high yielding steps from crude DL/meso-2,2′-bipyrrolidine. Next to its use in C–H oxidation, mix-1 is active in chemospecific epoxidation reactions, which has allowed us to develop a practical catalytic protocol for the synthesis of epoxides.

  催化反应组分的有限可用性可能成为许多催化过程在有机合成中实际应用的主要障碍。本工作中,我们证明了由异构铁配合物[Fe(OTf)2(mix-BPBP)] (mix-1)组成的混合物,包括λ-α-[Fe(OTf)2(S,S-BPBP)] (S,S-1)、Δ-α-[Fe(OTf)2(R,R-BPBP)] (R,R-1)和Δ/λ-β-[Fe(OTf)2(R,S-BPBP)] (R,S-1),是使用过氧化氢作为氧化剂对包括模型烃和光学纯天然产物在内的各种脂肪族化合物进行制备氧化的实用催化剂。在mix-1中存在的物种中,S,S-1和R,R-1是催化活性的,独立作用,约占mix-1的75%。剩余的25%由介观R,S-1代表,名义上在C–H和CC键氧化反应中起旁观者作用。总体而言,这种铁配合物混合物显示出与其先前分别用于sp3 C–H氧化的纯对映体组分相同的催化特征。与它们不同的是,mix-1可通过从粗DL/中二吡咯烷的两个高产率步骤大量制备。除了用于C–H氧化外,mix-1在化学选择性环氧化反应中也表现出活性,这使我们能够开发出一种用于环氧化合物合成的实用催化方案。
• Epoxidation of olefins with formamide — hydrogen peroxide
  作者：Yuanwei Chen、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00702-e

  日期：1995.6

  Olefins are converted to epoxides in aqueous medium using formamide-hydrogen p
• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。
• Synthesis and Analgesic Activity of Monoterpenoid Aldehyde-derived Hydro-2H-chromeneols
  作者：Irina Il'ina、Ekaterina Morozova、Dina Korсhagina、Konstantin Volсho、Tat'yana Tolstikova、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.2174/1570180816666181114131220

  日期：2019.12.31

  unresolved. Therefore, the search for analgesics of new structural types, which combine high activity with low toxicity, is a topical issue. It is known that a number of compounds with a hydrogenated 2H-chromene skeleton exhibit significant analgesic activity in in vivo tests. Methods: New hydro-2H-chromenols containing monoterpenoid moieties were obtained via one-pot synthesis by the interaction between para-menthane

  背景：尽管使用了多种药物来缓解急性疼痛，但仍未解决与其功效不足和不良副作用有关的问题。因此，寻求将高活性和低毒性相结合的新型结构类型的止痛药是一个热门话题。已知许多具有氢化2H-色烯骨架的化合物在体内测试中显示出明显的镇痛活性。 方法：通过对-薄荷烷醇与可商购的单萜醛：柠檬醛，羟基香茅醛，肉豆蔻醛和紫苏醛的相互作用，通过一锅法合成获得了含有单萜类化合物的新型2H氢苯酚。这些化合物的镇痛活性已在乙酸诱导的扭曲试验和热板试验中进行了研究。 结果：使用NMR和HR-MS对目标化合物进行了表征。他们大多数表现出明显的镇痛活性。 结论：（2S，4aR，8R，8aR）-2-（（E）-2,6-methylmethylhepta-1,5-dien-1-yl）-4,7-dimethyl-3具有较高的镇痛作用， 4,4a，5,8,8a-六氢-2H-色烯-4,8-​​二醇被认为是参与进一步研究的候选化合物。