Propane-1,2,3-triyl tris(12-hydroxyoctadec-9-enoate), stereoisomer | 8001-79-4

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 其它消化系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Propane-1,2,3-triyl tris(12-hydroxyoctadec-9-enoate), stereoisomer
• 英文别名: 2,3-bis[[(E)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (E)-12-hydroxyoctadec-9-enoate
• CAS: 8001-79-4
• 化学式: C₅₇H₁₀₄O₉
• 分子量: 933.4
• InChiKey: ZEMPKEQAKRGZGQ-GXCCKLQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10 °C
• 沸点：
  313 °C(lit.)
• 密度：
  0.955 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  Miscible with chloroform, diethyl ether, ethanol, glacial acetic acid, and methanol; freely soluble in ethanol (95%) and petroleum ether; practically insoluble in water; practically insoluble in mineral oil unless mixed with another vegetable oil.
• 介电常数：
  4.8（14℃）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  1515300000
• RTECS号：
  FI4100000

制备方法与用途

蓖麻油简介

蓖麻油是从大戟科蓖麻属植物蓖麻的种子中榨取的脂肪油，常温下为几乎无色或微带黄色的透明粘稠液体。它具有微臭味且味道淡而后略显辛凉。不溶于水但能溶于乙醇、苯和二硫化碳，并且与无水乙醇、乙醚、氯仿或冰醋酸任意混合，而不溶于矿物油。相对密度0.956～0.969（25℃），折光率1.478～1.480，酸值≤2.0，皂化值176～186，碘值82～90。

主要由蓖麻醇酸(12-羟基十八碳-9-烯酸)和油酸组成的高级脂肪酸的甘油酯构成。分子中的R₁、R₂ 和 R₃ 可以相同也可以不同，其中含蓖麻醇酸80%～88%，油酸3%～9%，还含有棕榈酸（Palmitic acid）、硬脂酸（Stearic acid）、亚油酸（Linoleic acid）、亚麻酸（Linolenicacid）、二羟基硬脂酸（Dihydroxystearie acid）等，甘油酯的组成为三蓖麻酸酯68.2%、二蓖麻酸酯28.0%，一蓖麻酸酯2.9%及非蓖麻酸酯0.9%。灰分中含多量钙、铁、硅，另含无机元素铝、铜、镁及少量锰、钛、镍、锌等。

药理作用

蓖麻油是一种刺激性泻药，在十二指肠内受脂肪酶和胆汁的作用下被皂化成甘油与对小肠粘膜具有刺激性的蓖麻油酸钠，从而引起肠蠕动增强并有润肠作用。主要作用于小肠，服药后4～6小时排便。

临床应用

蓖麻油可应用于以下领域：

1. 用于习惯性便秘。
2. 用于直肠镜检、肠外科手术及胃肠道X线检查前作泻剂，因为它能使肠道气体和粪便完全排空。
3. 用作食物中毒时的导泻药物。

生产方法

蓖麻油由大戟科一年生高大草本植物蓖麻（Ricinus communis）种子去壳后冷榨而得，籽含油约45%～60%。生产步骤如下：

1. 将冷榨的蓖麻子油加入预先配制好的3%氢氧化钠溶液中，搅拌加热至60-65℃，以使游离脂肪酸充分皂化。
2. 加入95-100℃热水淋洗，并静置分去洗涤水，反复洗涤数次后分离净的皂化洗涤液。
3. 在105℃以下（7.98-14.63kPa）脱水，然后加入白陶土及活性炭搅拌半小时进行脱色处理。之后压滤得到药用蓖麻油。

特性

类别：易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 957 毫克/公斤
刺激数据：

• 皮肤 - 兔子100毫克/24小时，轻度
• 眼睛 - 兔子500毫克，轻度

爆炸物危险特性：放置可氧化自行加热升温。
可燃性危险特性：遇高温、明火易燃；热分解产生辛辣刺激烟雾。
储运特性：库房需通风、低温干燥，并与食品原料分开储运，避免接触明火和高温。

灭火剂：干粉、水雾、泡沫、二氧化碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 Propane-1,2,3-triyl tris(12-hydroxyoctadec-9-enoate), stereoisomer 、 Diricinolein 、 1-monoricinoleoylglycerol 以 petroleum ether 为溶剂， 生成 蓖麻油酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE ENRICHMENT OF METHYL RICINOLEATE FROM CASTOR OIL METHYL ESTERS BY LIQUID-LIQUID EXTRACTION

  摘要：

  本发明提供了一种利用精制植物油中的极性水溶剂进行液-液萃取（LLE）的方法，从蓖麻油甲酯中富集甲基蓖麻酸甲酯的过程。该发明提供了一种非破坏性萃取方法，可获得良好的产量（75%至90%）和纯度（95%至99%）的甲基蓖麻酸甲酯。该方法包括将蓖麻油甲酯与精制正常植物油（进料）以适当比例混合，并使用极性水溶剂进行非破坏性液-液萃取选择性地萃取甲基蓖麻酸甲酯，然后进行脱溶剂和干燥处理，以获得良好产量的富集甲基蓖麻酸甲酯分数。蓖麻油甲酯中的非羟基脂肪酸甲酯保留在植物油中，可以用于制备生物柴油或油脂化学品，或在去除非羟基脂肪酸后（通过减压蒸馏或进一步使用纯溶剂进行液-液萃取），在富集甲基蓖麻酸甲酯的过程中重新使用。

  公开号：

  US20110245524A1

文献信息

• NOVEL METHOD FOR PREPARING POLYOLS AND PRODUCTS OBTAINED
  申请人：Cramail Henri

  公开号：US20130005937A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to a method for preparing polyols of formula (I″) R′ 1 being H or an alkyl group, R″ being especially an alkyl group, A 1 , being an alkylene radical and R 3 , are being especially a group -A 2 -O—Y′, A 2 being an alkylene radical and Y′ being especially H, said method especially comprising a step of epoxidation of a compound of formula R″ 1 being H or an alkyl group, A 1 being defined as above in formula (I″) and R 4 being especially a group -A 2 -O—Y 1 ′, A 2 being defined as above in formula (I″) and Y′ 1 being especially H, in order to obtain a compound of formula A 1 being defined as above, R′″ 1 being H or an alkyl group and R 5 being especially a group of formula -A 2 -O—Y 2 ′, A 2 being as defined above in formula (I″) and Y′ 2 being especially H,

  该发明涉及一种制备式(I″)的聚醇的方法，其中R′1为H或烷基，R″尤其为烷基，A1为亚烷基基团，R3尤其为一个-A2-O—Y′基团，A2为亚烷基基团，Y′尤其为H，所述方法尤其包括一步骤，即将式R″1为H或烷基，A1如上述在式(I″)中定义，R4尤其为一个-A2-O—Y1′基团，A2如上述在式(I″)中定义，Y′1尤其为H的化合物环氧化，以获得式A1如上述定义，R′″1为H或烷基，R5尤其为一个-A2-O—Y2′基团，A2如上述在式(I″)中定义，Y′2尤其为H的化合物。
• PROCESS FOR THE ENRICHMENT OF METHYL RICINOLEATE FROM CASTOR OIL METHYL ESTERS BY LIQUID-LIQUID EXTRACTION
  申请人：Rao Kasturi Venkata Sesha Adinarayana

  公开号：US20110245524A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention provides a process for the enrichment of methyl ricinoleate from castor oil methyl esters by liquid-liquid extraction (LLE) in presence of refined vegetable oils using an aqueous polar solvent. The invention provides an extraction of methyl ricinoleate by a non-destructive extraction method with good yields (75 to 90%) and purity (95 to 99%). The method consists of mixing castor oil methyl esters in a refined normal vegetable oil (feed) in a suitable proportion and selective extraction of methyl ricinoleate in a non-destructive manner by liquid-liquid extraction using a polar aqueous solvent, followed by de-solventization and drying of the solute to get enriched methyl ricinoleate fraction with good yields. The non-hydroxy fatty acid methyl esters of castor oil methyl esters are retained in the vegetable oil and can be used for the preparation of biodiesel or oelochemicals or reused in the process for the enrichment of methyl ricinoleate after removal of non-hydroxy fatty acid either by distillation under reduced pressure or further by liquid-liquid extraction using pure solvent.

  本发明提供了一种利用精制植物油中的极性水溶剂进行液-液萃取（LLE）的方法，从蓖麻油甲酯中富集甲基蓖麻酸甲酯的过程。该发明提供了一种非破坏性萃取方法，可获得良好的产量（75%至90%）和纯度（95%至99%）的甲基蓖麻酸甲酯。该方法包括将蓖麻油甲酯与精制正常植物油（进料）以适当比例混合，并使用极性水溶剂进行非破坏性液-液萃取选择性地萃取甲基蓖麻酸甲酯，然后进行脱溶剂和干燥处理，以获得良好产量的富集甲基蓖麻酸甲酯分数。蓖麻油甲酯中的非羟基脂肪酸甲酯保留在植物油中，可以用于制备生物柴油或油脂化学品，或在去除非羟基脂肪酸后（通过减压蒸馏或进一步使用纯溶剂进行液-液萃取），在富集甲基蓖麻酸甲酯的过程中重新使用。
• Polymerizable compositions and in-mold cured products using same
  申请人：Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0614918A1

  公开（公告）日：1994-09-14

  A polymerizable composition contains unsaturated urethane shown by Formula (1) given below, vinyl monomer which are copolymerizable with this unsaturated urethane, and an inorganic powder filler at weight ratio of (unsaturated urethane)/(vinyl monomer ) = 10/90-90/10, the inorganic powder filler being 30-300 weight parts with respect to 100 weight parts of the sum of the unsaturated urethane and vinyl monomer : where R¹ is hydrogen atom or methyl group; X is a residual group obtained by removing isocyanate groups from diisocyanate; Y is a residual group obtained by removing hydroxyl groups from non-radical polymerizable di-ol or tri-ol having alkyl group or alkenyl group with 5-22 carbon atoms; Z is an organic group in the form of (R²O)m or R³O, R² being an alkylene group with 2-4 carbon atoms, R³ being an alkylene group with 2-12 carbon atoms, and m being an integer 2-10; and n is 2 or 3.

  一种可聚合组合物含有下式（1）所示的不饱和聚氨酯、可与该不饱和聚氨酯共聚的乙烯基单体和无机粉末填料，重量比为（不饱和聚氨酯）/（乙烯基单体）=10/90-90/10，其中无机粉末填料占不饱和聚氨酯和乙烯基单体总重量 100 的 30-300 重量份： 其中 R¹ 是氢原子或甲基；X 是通过从二异氰酸酯中去除异氰酸酯基团而得到的残余基团；Y 是通过从具有 5-22 个碳原子的烷基或烯基的非辐射可聚合二元醇或三元醇中去除羟基而得到的残余基团；Z 是 (R²O)m 或 R³O 形式的有机基团，R² 是具有 2-4 个碳原子的亚烷基，R³ 是具有 2-12 个碳原子的亚烷基，m 是 2-10 的整数；n 是 2 或 3。
• Two-component lamination adhesive of renewable origin
  申请人：BOSTIK SA

  公开号：US10233368B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Two-component lamination adhesive, having a —NCO component obtained by reacting a polyisocyanate with a composition of diols, a multilayer film comprising an adhesive layer composed of said lamination adhesive, a process for the preparation of said film, and use of said film in the manufacture of flexible packagings.

  双组分层压粘合剂，其-NCO 成分是通过使多异氰酸酯与二元醇组合物反应而获得的；多层薄膜，其粘合层由所述层压粘合剂组成；制备所述薄膜的工艺；以及所述薄膜在制造软包装中的用途。
• NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HUILE DE RICIN ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2475637B1

  公开（公告）日：2019-07-24