1-[(9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-10-yl)methyl]-N,N-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1215841-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-[(9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-10-yl)methyl]-N,N-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 1-[(10-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-N,N-diethylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1215841-91-0
• 化学式: C₂₈H₃₁BrN₂O₅
• 分子量: 555.469
• InChiKey: QPVQDENWRGUKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-10-yl)methyl]-N,N-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,3,6,7-tetramethoxy-9H-phenanthro[9,10-f]indolizin-14-one
  参考文献：
  名称：

  Parham型环酰化反应高效、手性特异性合成菲-吲哚里西啶生物碱

  摘要：

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900920
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-pyrrole-2-carboxamide 、 9-bromo-10-(bromomethyl)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1-[(9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-10-yl)methyl]-N,N-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Parham型环酰化反应高效、手性特异性合成菲-吲哚里西啶生物碱

  摘要：

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900920