2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl bromide | 293732-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 293732-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrIO₃
• 分子量: 387.012
• InChiKey: IASJPKGPDFHMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  384.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl bromide 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 rac-9,10,11-trimethoxy-11b-methyl-7,11b-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的钯催化的Heck-Heck级联反应：随时可访问番红花生物碱的四环核

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500431
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 生成 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的钯催化的Heck-Heck级联反应：随时可访问番红花生物碱的四环核

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500431

文献信息

• Bridged-Selective Intramolecular Diels–Alder Reactions in the Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Mika Hanashima、Toshiki Matsumura、Yuta Asaji、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1248/cpb.c20-00590

  日期：2020.12.1

  Regioselectivity for intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions of 6-acetoxy-6-alkenylcyclohexa-2,4-dien-1-ones that were formed by oxidation of 2-alkenylphenols with lead tetraacetate in acetic acid were studied. Bridged regioselectivity was observed in the IMDA reactions of 6-acetoxy-6-alkenylcyclohexa-2,4-dien-1-ones having a dienophile part which could conjugate with an aromatic group. Bridged

  研究了2-乙酸烯基苯酚与四乙酸铅在乙酸中的氧化反应生成的6-乙酰氧基-6-烯基环己-2,4-二烯-1-酮的分子内Diels-Alder（IMDA）反应的区域选择性。在具有可以与芳族基团缀合的亲二烯体部分的6-乙酰氧基-6-烯基环己基2，4-二烯-1-酮的IMDA反应中观察到桥接的区域选择性。通过本IMDA反应构建了桥联的七元和八元环和双环[2.2.2]辛烷骨架。密度泛函理论（DFT）计算表明，亲双烯体与相邻芳香族基团的结合降低了最高占据分子轨道-最低未占据分子轨道（HOMO-LUMO）的能隙，并且之前存在桥接[4 + 2]加合物。 图形抽象全尺寸图像
• Metalation–cyclisation sequence on N-(o-halobenzyl)pyrroles. Synthesis of pyrrolo[1,2-b]isoquinolones
  作者：Ainhoa Ardeo、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00817-0

  日期：2000.7

  Parham-type cyclisation of N-(o-halobenzyl)pyrroles has been investigated. Aryllithiums generated from metalation of N-(o-iodobenzyl)pyrroles undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolinones in moderate to good yields, if the N,N-diethylcarbamoyl group is used as internal electrophile and the aromatic ring is activated.

  已经研究了N-（邻卤代苄基）吡咯的Parham型环化。如果将N，N-二乙基氨基甲酰基用作内部亲电试剂和芳环，则由N-（邻碘苄基）吡咯金属化生成的芳基锂分子内环化，可以中等至良好的产率得到吡咯并[1,2- b ]异喹啉酮被激活。
• An efficient entry to pyrrolo[1,2-b]isoquinolines and related systems through Parham cyclisation
  作者：Javier Ruiz、Ainhoa Ardeo、Roberto Ignacio、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.105

  日期：2005.3

  Aryllithiums generated by lithium-iodine exchange undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolines, in high yields. The best results were obtained when Weinreb or morpholine amides were used as internal electrophiles. The procedure has been extended to the preparation of seven and eight membered rings, opening a route to benzazepine and benzazocine skeletons. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Parham-Type Cycliacylation with Weinreb Amides. Application to the Synthesis of Fused Indolizinone Systems
  作者：Javier Ruiz、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/ol034194+

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]Weinreb amides behave as efficient internal electrophiles in Parham-type cycliacylation reactions. Thus, aryl- and heteroaryllithiums generated by lithium-halogen exchange undergo intramolecular cyclization to give fused indolizinone systems as pyrrolo[1,2-b]isoquinolines, thieno[2,3-f]indolizinones, and pyrrolo[1,2-b]acridinones in high yields.
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Heck-Heck Cascade Reactions: Ready Access to the Tetracyclic Core of Lycorane Alkaloids
  作者：Estibaliz Coya、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/adsc.201500431

  日期：2015.10.12

  A rapid and efficient access to a wide variety of enantiomerically enriched C-11b substituted lycorane analogues can be achieved via a catalytic asymmetric Heck–Heck 6-exo/6-endo cascade reaction in the presence of (R)-BINAP.

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。